(4S,5R)-4-Hydroxymethyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 74552-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Hydroxymethyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 74552-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S₂
• 分子量: 316.486
• InChiKey: LGESLNKGJRZKSU-KKXIITGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Hydroxymethyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-4-((1S,3R)-3-Hydroxy-cyclopentyl)-1-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol: a stereoselective synthesis of 13,14-dinor-15-hydroxytrichothec-9-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a045
• 作为产物：
  描述：

  2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (4S,5R)-4-Hydroxymethyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol: a stereoselective synthesis of 13,14-dinor-15-hydroxytrichothec-9-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a045