(4-Chloro-3-chloromethyl-but-2-enyl)-benzene | 185320-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chloro-3-chloromethyl-but-2-enyl)-benzene
• 英文别名: [4-chloro-3-(chloromethyl)but-2-enyl]benzene
• CAS: 185320-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂
• 分子量: 215.122
• InChiKey: UKMGHMBEGVASIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (4-Chloro-3-chloromethyl-but-2-enyl)-benzene 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到(2,2-Dibromo-3,3-bis-chloromethyl-cyclopropylmethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷桥联合成[1.1.1]丙烷

  摘要：

  通过桥接相应的双环[1.1.0]丁烷的1,3-位，合成了几种[1.1.1]丙炔。1-溴-3-（氯甲基）双环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二溴-2,2-双（氯甲基）-环丙烷10。研究了10种方法的三种途径：首先，除6m外，1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成（氯甲基）烯丙基氯6，仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功，其次，还原二乙基与苯中的LiAlH 4的亚烷基丙二酸酯，得到甲醇12，将其转化为6通过与N-氯代琥珀酰亚胺/二甲基硫醚反应。的环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后，根据顺序11 13 14 10，从亚烷基丙二酸二乙酯开始，还原和环丙烷化的顺序可以互换。丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]戊烷15b和e。5d和5p的二维INADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J（13

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961103
• 作为产物：
  描述：

  苯乙基三苯基鏻溴化物 、 1,3-二氯丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4-Chloro-3-chloromethyl-but-2-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷桥联合成[1.1.1]丙烷

  摘要：

  通过桥接相应的双环[1.1.0]丁烷的1,3-位，合成了几种[1.1.1]丙炔。1-溴-3-（氯甲基）双环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二溴-2,2-双（氯甲基）-环丙烷10。研究了10种方法的三种途径：首先，除6m外，1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成（氯甲基）烯丙基氯6，仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功，其次，还原二乙基与苯中的LiAlH 4的亚烷基丙二酸酯，得到甲醇12，将其转化为6通过与N-氯代琥珀酰亚胺/二甲基硫醚反应。的环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后，根据顺序11 13 14 10，从亚烷基丙二酸二乙酯开始，还原和环丙烷化的顺序可以互换。丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]戊烷15b和e。5d和5p的二维INADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J（13

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961103

文献信息

• Synthesis of [1.1.1]Propellanes by Bridging of Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Markus Werner、David S. Stephenson、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/jlac.199619961103

  日期：1996.11

  Several [1.1.1]propellanes were synthesized by bridging the 1,3-positions of the corresponding bicyclo[1.1.0]butane. The synthesis of 1-bromo-3-(chloromethyl)bicyclobutanes and the bridging were carried out in a one-pot reaction by addition of 2.0 equiv. of MeLi to 1,1-dibromo-2,2-bis(chlormethyl)-cyclopropanes 10. Three routes to 10 were investigated: Firstly, the Wittig reaction of 1,3-dichloroacetone

  通过桥接相应的双环[1.1.0]丁烷的1,3-位，合成了几种[1.1.1]丙炔。1-溴-3-（氯甲基）双环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二溴-2,2-双（氯甲基）-环丙烷10。研究了10种方法的三种途径：首先，除6m外，1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成（氯甲基）烯丙基氯6，仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功，其次，还原二乙基与苯中的LiAlH 4的亚烷基丙二酸酯，得到甲醇12，将其转化为6通过与N-氯代琥珀酰亚胺/二甲基硫醚反应。的环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后，根据顺序11 13 14 10，从亚烷基丙二酸二乙酯开始，还原和环丙烷化的顺序可以互换。丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]戊烷15b和e。5d和5p的二维INADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J（13