2,3-dibenzoyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 1042-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibenzoyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: (3-Benzoyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1042-91-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: OADDZCQHRNUEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzoyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,6R)-1,2-Dibenzoyl-hexahydro-pyridazine-3,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Cyclic Hydrazoacetic Acids and meso-Diaminodicarboxylic Acids.

  摘要：

  由偶氮二苯甲酰和环二烯衍生的异构Diels-Alder加成物6a-d被四氧化钌氧化，并通过新的环肼乙酸9a-d转化为美克-二氨基二羧酸12a-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.674
• 作为产物：
  描述：

  dibenzoyldiazene 、 环戊二烯 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到2,3-dibenzoyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Cyclic Hydrazoacetic Acids and meso-Diaminodicarboxylic Acids.

  摘要：

  由偶氮二苯甲酰和环二烯衍生的异构Diels-Alder加成物6a-d被四氧化钌氧化，并通过新的环肼乙酸9a-d转化为美克-二氨基二羧酸12a-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.674

文献信息

• Rearrangement of the Diels–Alder adduct of azodibenzoyl and cyclopentadiene
  作者：Donald Mackay、J. A. Campbell、C. P. R. Jennison

  DOI：10.1139/v70-013

  日期：1970.1.1

  the Diels–Alder adduct 1 of azodibenzoyl and cyclopentadiene has been identified by degradation and nuclear magnetic resonance analysis as the cis-bicyclic oxadiazine 2a, the dihydro derivative of which has been synthesized. The isomerization is quantitative and is first order throughout in solution in a range of solvents ; kinetic and other evidence point to it being a sigmatropic rearrangement.

  偶氮二苯甲酰基和环戊二烯的 Diels-Alder 加合物 1 的热异构化产物已通过降解和核磁共振分析鉴定为顺式双环恶二嗪 2a，其二氢衍生物已合成。异构化是定量的，并且在一系列溶剂的溶液中始终处于一级；动力学和其他证据表明它是一种σ重排。
• Stereospecific synthesis of meso-diaminodicarboxylic acids.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Takahiro GOTO、Kazuya KAWASE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.43.535

  日期：——

  The hetero Diels-Alder adducts 1 derived from azodibenzoyl and cyclic dienes were transformed to the meso-diaminodicarboxylic acids 6 via the new cyclic hydrazoacetic acids 3.

  由偶氮二苯甲酰基和环状二烯衍生的杂环 Diels-Alder 加合物 1 通过新的环状氢基苯乙酸 3 转化为中二氨基二羧酸 6。
• Stereospecific Synthesis of Cyclic Hydrazoacetic Acids and meso-Diaminodicarboxylic Acids.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Takahiro GOTO、Kazuya KAWASE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.46.674

  日期：——

  The hetero Diels-Alder adducts 6a-d derived from azodibenzoyl and cyclic dienes were oxidized by ruthenium tetroxide and transformed into meso-diaminodicarboxylic acids 12a-d via the new cyclic hydrazoacetic acids 9a-d.

  由偶氮二苯甲酰和环二烯衍生的异构Diels-Alder加成物6a-d被四氧化钌氧化，并通过新的环肼乙酸9a-d转化为美克-二氨基二羧酸12a-d。