(2S,6S)-6-Hexyl-2-(2-hydroxy-octyl)-[1,3]dioxan-4-ol | 142508-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6S)-6-Hexyl-2-(2-hydroxy-octyl)-[1,3]dioxan-4-ol
• 英文别名: (2S,6S)-6-hexyl-2-(2-hydroxyoctyl)-1,3-dioxan-4-ol
• CAS: 142508-81-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: ZRVJTJBMZAOXSR-IKJBURDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-Hexyl-2-(2-hydroxy-octyl)-[1,3]dioxan-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S*,6S*)-6-hexyl-2-(1-methylethyl)-4-(phenylthio)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A practical preparation of .alpha.-alkoxylithium reagents: synthesis of syn or anti 1,3-diols

  摘要：

  Phenylthio acetals 3 are easily prepared from beta-hydroxy aldehydes and can be reduced to anti alkyllithiums 7 and subsequently equilibrated to syn alkyllithiums 9 with excellent stereoselectivity and in good overall yield. A practical preparation of 3 and a reductive lithiation procedure using catalytic naphthalene makes these alkyllithium reagents conveniently available on a multigram scale.

  DOI：

  10.1021/jo00042a005

文献信息

• A practical preparation of .alpha.-alkoxylithium reagents: synthesis of syn or anti 1,3-diols
  作者：Scott D. Rychnovsky、Donald J. Skalitzky

  DOI：10.1021/jo00042a005

  日期：1992.7

  Phenylthio acetals 3 are easily prepared from beta-hydroxy aldehydes and can be reduced to anti alkyllithiums 7 and subsequently equilibrated to syn alkyllithiums 9 with excellent stereoselectivity and in good overall yield. A practical preparation of 3 and a reductive lithiation procedure using catalytic naphthalene makes these alkyllithium reagents conveniently available on a multigram scale.