1-Ethynyl-2-methoxy-4-methylbenzene | 1572960-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Ethynyl-2-methoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-methoxy-4-methylbenzene
• CAS: 1572960-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: VDQKCLGMGRSXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-methoxy-4-methylbenzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基级联二氟甲基化/ 2-（3-芳丙丙基）苯甲醛的环化：二氟甲基化萘醌的途径。

  摘要：

  已经开发出新颖的铜催化2-（3-芳基丙氧基）苯甲醛的级联二氟甲基化/环化反应。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一锅中高效，直接地获得结构多样的二氟甲基化萘醌。该反应代表内部炔烃的第一次反式-酰基二氟甲基化，其特征在于醛作为加成烯基的受体。此外，该协议还可以在相同的反应条件下使用单氟甲基化的萘醌和二氟甲基化的茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00964

文献信息

• Utilizing an Encapsulated Solution of Reagents to Achieve the Four-Component Synthesis of (Benzo)Thiophene Derivatives
  作者：Chaoren Shen、Anke Spannenberg、Matthias Auer、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601343

  日期：2017.3.20

  Reagent capsules can help to resolve the compatibility problem of reagents in multicomponent processes. Herein we demonstrate a facile method for encapsulating smelly liquid chemicals and its application in a modular palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of multi‐substituted thiophenes from terminal alkynes and aryl iodides as well as a palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of benzothiophene

  试剂胶囊可以帮助解决多组分工艺中试剂的相容性问题。本文中，我们展示了一种用于包裹有臭液体化学物质的简便方法，并将其应用于由末端炔烃和芳基碘化物进行模块化钯催化羰基合成多取代噻吩，以及由芳基碘化物和芳基硼​​酸酯进行钯催化羰基合成苯并噻吩衍生物酸。在此，该胶囊在解决反应条件不相容性和多组分反应的选择性以及在升高反应温度时通过释放试剂避免催化剂失活方面起着关键作用。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives from<i>ortho</i>-Alkynylacetophenone Derivatives via Tandem<i>in Situ</i>Incorporation of Acetal and Intramolecular Heteroalkyne Metathesis/Annulation
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol5003835

  日期：2014.3.21

  An interesting domino reaction for the synthesis of substituted naphthyl ketones has been developed using readily accessible starting materials. This domino reaction proceeds via in situ incorporation of an acetal followed by intramolecular heteroalkyne metathesis/annulation in an ortho-alkynylacetophenone derivative. A deuterium incorporation experiment has been carried out to understand the mechanism

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。