5,5-二苯基-2-环戊烯基乙酸酯 | 138951-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二苯基-2-环戊烯基乙酸酯
• 中文别名: 2-环戊烯-1-醇,5,5-二苯基-,乙酸酯
• 英文名称: 5,5-diphenyl-2-cyclopentenyl acetate
• 英文别名: (5,5-diphenylcyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 138951-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: UJONHJAUURZLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二苯基-2-环戊烯基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4,4-diphenyl-2-cyclopentenyl azide
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 4,4-Diphenyl-2-cycloalkenylamines Including FK584 and 3,3- or 4,4-Diphenylcycloalkylamines.

  摘要：

  本文介绍了 4，4-二苯基-2-环烯胺（3，5a）（包括 FK584（S(-)-3a）和 3，3-或 4，4-二苯基环烯胺（2，4，5b））的合成及其对逼尿肌收缩的抑制活性。N- 叔丁基胺衍生物对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（静脉注射）顺序如下 ：S(-)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（FK584，S(-)-3a）>4，4-二苯基环己胺(5b)=R(-)-3，3-二苯基环戊胺(R(-)-4)≥3、3-二苯基环丁基胺 (2)≥ 盐酸特罗地林 (HCl)(1)=RS(±)-4，4-二苯基-2-环己烯胺 (5a)>R(+)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺 (R(+)-3a)≥S(+)-3，3-二苯基环戊胺 (S(+)-4)。虽然 FK584 及化合物 R(-)-4 和 5b 对豚鼠体外氯化钾诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不及盐酸特罗地林，但它们对体外电场刺激和卡巴胆碱诱导的逼尿肌收缩的抑制活性却强于盐酸特罗地林。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.71
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5,5-二苯基-2-环戊烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted-amine compound and a process for the preparation thereof

  摘要：

  化合物(-)-N-t-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺或其盐酸盐具有抗胆碱能活性，因此具有各种药物用途。

  公开号：

  US05256824A1

文献信息

• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. VIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 4,4-Diphenyl-2-cycloalkenylamines Including FK584 and 3,3- or 4,4-Diphenylcycloalkylamines.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Kazuo OKUMURA、Kazuhiko TAKE、Kazunori TSUBAKI、Takao TERAI、Isao NAKANISHI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.71

  日期：——

  This article describes the synthesis of 4, 4-diphenyl-2-cycloalkenylamines (3, 5a) including FK584 (S(-)-3a) and 3, 3- or 4, 4-diphenylcycloalkylamines (2, 4, 5b), and their inhibitory activities against detrusor contraction. The order of inhibitory activity (i.v.) of the N-tert-butylamine derivatives against urinary bladder rhythmic contraction in rats was as follows : S(-)-4, 4-diphenyl-2-cyclopentenylamine (FK584, S(-)-3a)>4, 4-diphenylcyclohexylamine (5b)=R(-)-3, 3-diphenylcyclopentylamine (R(-)-4)≥3, 3-diphenylcyclobutylamine (2)≥terodiline hydrochloride (HCl)(1)=RS(±)-4, 4-diphenyl-2-cyclohexenylamine (5a)>R(+)-4, 4-diphenyl-2-cyclopentenylamine (R(+)-3a)≥S(+)-3, 3-diphenylcyclopentylamine (S(+)-4). Although the inhibitory activity of FK584 and compounds R(-)-4 and 5b against detrusor contraction in vitro induced with KCl in guinea-pigs was less potent than that of terodiline HCl, their inhibitory activities against detrusor contractions in vitro induced by electrical field stimulation and carbachol were more potent than those of terodiline HCl.

  本文介绍了 4，4-二苯基-2-环烯胺（3，5a）（包括 FK584（S(-)-3a）和 3，3-或 4，4-二苯基环烯胺（2，4，5b））的合成及其对逼尿肌收缩的抑制活性。N- 叔丁基胺衍生物对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（静脉注射）顺序如下 ：S(-)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（FK584，S(-)-3a）>4，4-二苯基环己胺(5b)=R(-)-3，3-二苯基环戊胺(R(-)-4)≥3、3-二苯基环丁基胺 (2)≥ 盐酸特罗地林 (HCl)(1)=RS(±)-4，4-二苯基-2-环己烯胺 (5a)>R(+)-4，4-二苯基-2-环戊烯胺 (R(+)-3a)≥S(+)-3，3-二苯基环戊胺 (S(+)-4)。虽然 FK584 及化合物 R(-)-4 和 5b 对豚鼠体外氯化钾诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不及盐酸特罗地林，但它们对体外电场刺激和卡巴胆碱诱导的逼尿肌收缩的抑制活性却强于盐酸特罗地林。
• N-Monosubstituted cyclopentenylamines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0445749B1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5256824A
  申请人：——

  公开号：US5256824A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Substituted-amine compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05256824A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  The compound (-)-N-t-butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine, or its hydrochloride salt has anticholinergic activity, and thus has a variety of pharmaceutical utilities.

  化合物(-)-N-t-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺或其盐酸盐具有抗胆碱能活性，因此具有各种药物用途。
• Asymmetric Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of FK584, an Agent for the Treatment of Overactive Detrusor.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Kiyoshi TANIGUCHI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1903

  日期：——

  FK584[(-)-N-tert-butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine hydrochloride, (-)-4-HCl], a potential candidate for the treatment of overactive detrusor, was synthesized in a 4-step approach starting with Sharpless oxidation of cyclopentenol 6 (kinetic resolution). This epoxidation is a rare case in that the empirical rule does not work. Regio- and stereoselective introduction of tert-butylamine to the obtained

  通过4步合成了FK584 [（-）-N-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺盐酸盐（-）-4-HCl]，这是一种治疗过度逼尿肌的潜在候选药物。首先是环戊烯醇6的Sharpless氧化（动力学拆分）。这种环氧化是罕见的情况，因为经验规则不起作用。将叔丁胺区域和立体选择性地引入到所获得的环氧环戊醇5中，然后将所得的二醇转化成烯烃，从而完成了合成。通过对S-（+）-扁桃酸的盐进行X射线晶体分析，确定FK584的绝对构型为S。