2’-氯-4’-(三氟甲基)乙酰苯胺 | 247170-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’-氯-4’-(三氟甲基)乙酰苯胺
• 中文别名: N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)乙酰胺；2-氯-4-三氟甲基乙酰胺；2'-氯-4'-(三氟甲基)乙酰苯胺；2`-氯-4`-(三氟甲基)乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 247170-19-0
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• mdl: MFCD01313231
• 分子量: 237.609
• InChiKey: QRMZQPODCUCPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23.1 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氯-4’-(三氟甲基)乙酰苯胺 在 potassium phosphate 、 硫酸 、 SPhos Pd G₂ 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  New 4,4′-Bis(9-carbazolyl)–Biphenyl Derivatives with Locked Carbazole–Biphenyl Junctions: High-Triplet State Energy Materials

  摘要：

  We synthesized a series of 4,4'-bis(9-carbazolyl)biphenyl (CBP) derivatives, using methyl groups as spatially demanding groups, locking the angle between the carbazole subunit and the biphenyl backbone as potential matrix material for blue organic light-emitting diodes (OLEDs). The locked rotation was achieved by four methyl groups either in positions 1 and 8 of the carbazole subunit (1) or in positions 3, 5, 3', and 5' of the biphenyl subunit (2), and the fixed spatial arrangement was confirmed by X-ray analysis. The physical properties of CBP derivatives based on parent structure 2 were further tailored by electron-withdrawing CF3 groups in positions 3 and 6 (3) or positions 2 and 7 of the carbazole subunits (4) or alternatively by electron-donating CH3O groups in positions 2 and 7 (5) of the same building blocks. Increased triplet energies (E-T) compared to that of the parent compound CBP were found for all synthesized CBP derivatives 15. Enhanced glass transition temperatures ranging between 129 and 202 degrees C further corroborate the application potential of these derivatives for matrix material in blue OLEDs.

  DOI：

  10.1021/cm5045754
• 作为产物：
  描述：

  N1-[4-(三氟甲基0苯基]乙酰氨 在 potassium chloride 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到2’-氯-4’-(三氟甲基)乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺铜催化苯胺区域选择性卤化

  摘要：

  已开发出具有优异区域选择性和单取代的铜催化苯胺直接氯化和溴化。该协议提供了在温和条件下使用廉价的 KCl 或 NaBr 作为卤素源从容易获得的芳烃中获得广泛的芳烃氯化物和溴化物的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200399

文献信息

• Room temperature C(sp²)–H oxidative chlorination via photoredox catalysis
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03010j

  日期：——

  catalysis has been developed to achieve oxidative C–H chlorination of aromatic compounds using NaCl as the chlorine source and Na2S2O8 as the oxidant. The reactions occur at room temperature and exhibit exclusive selectivity for C(sp2)–H bonds over C(sp3)–H bonds. The method has been used for the chlorination of a diverse set of substrates, including the expedited synthesis of key intermediates to bioactive

  已开发出光氧化还原催化以使用NaCl作为氯源和Na 2 S 2 O 8作为氧化剂实现芳族化合物的CH-H氧化氯化。该反应在室温下发生，对C（sp 2）–H键的选择性高于C（sp 3）–H键的选择性。该方法已用于多种底物的氯化，包括加速合成生物活性化合物和药物的关键中间体。
• Efficient Electrocatalysis for the Preparation of (Hetero)aryl Chlorides and Vinyl Chloride with 1,2‐Dichloroethane
  作者：Yujie Liang、Fengguirong Lin、Yeerlan Adeli、Rui Jin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201814570

  日期：2019.3.26

  electrocatalysis strategy for the catalytic dehydrochlorination of DCE at the cathode simultaneously with anodic oxidative aromatic chlorination using the released HCl as the chloride source for the efficient synthesis of value‐added (hetero)aryl chlorides. The mildness and practicality of the protocol was further demonstrated by the efficient late‐stage chlorination of bioactive molecules.

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。
• Complementary Site‐Selective Halogenation of Nitrogen‐Containing (Hetero)Aromatics with Superacids
  作者：Alexander Mamontov、Agnès Martin‐Mingot、Benoit Métayer、Omar Karam、Fabien Zunino、Fodil Bouazza、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/chem.202000902

  日期：2020.8.17

  functionalization of arenes that is complementary to classical aromatic substitution reactions remains a long‐standing quest in organic synthesis. Exploiting the generation of halenium ion through oxidative process and the protonation of the nitrogen containing function in HF/SbF5, the chlorination and iodination of classically inert Csp2−H bonds of aromatic amines occurs. Furthermore, the superacid‐promoted (poly)protonation

  与经典的芳香族取代反应互补的芳烃的位点选择性官能化仍然是有机合成中的长期追求。通过利用氧化过程中的ion离子的产生和HF / SbF 5中含氮功能的质子化，芳香胺的经典惰性Csp 2 -H键发生氯化和碘化。此外，分子的超强酸促进（聚）质子化作用起到保护作用，有利于天然生物碱和活性药物成分的后期选择性卤化
• A Visible Light-Mediated Regioselective Halogenation of Anilides and Quinolines by Using a Heterogeneous Cu-MnO Catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801097

  日期：2018.9.16

  regioselective halogenation of anilides and quinolines with heterogeneous Cu‐MnO catalyst and under irradiation with a household 40 W incandescent lamp was developed. The catalyst is recyclable, acetonitrile as an industrially friendly solvent, and economic N‐halo succinimides as a halogenating source. The reaction is scalable and well tolerated with a broad range of functional groups.

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。
• Environmental Control of Triplet Emission in Donor–Bridge–Acceptor Organometallics
  作者：Jiale Feng、Lupeng Yang、Alexander S. Romanov、Jirawit Ratanapreechachai、Antti‐Pekka M. Reponen、Saul T. E. Jones、Mikko Linnolahti、Timothy J. H. Hele、Anna Köhler、Heinz Bässler、Manfred Bochmann、Dan Credgington

  DOI：10.1002/adfm.201908715

  日期：2020.2

  charge‐transfer (CT) emitters for organic light‐emitting diodes. A universal approach is demonstrated to tune the energy of their CT emission. A blueshift of up to 210 meV is achievable in solid state via dilution in a polar host matrix. The origin of this shift has two components: constraint of thermally‐activated triplet diffusion, and electrostatic interactions between guest and polar host. This

  碳-金属酰胺（CMA）是有机发光二极管的一个有前途的供体-桥-受体分子电荷转移（CT）发射体。演示了一种通用方法来调整其CT发射的能量。通过在极性宿主基质中稀释，可以实现高达210 meV的蓝移。这种转变的起源有两个组成部分：热激活三重态扩散的约束，以及客体和极性主体之间的静电相互作用。这使得中绿色CMA原型的发射无需化学修饰即可调整为天蓝色。基于MArcus型传递积分的蒙特卡罗模拟成功地再现了浓度和温度相关的三重态扩散过程，揭示了极性主体中态的集合密度发生了重大变化。在金桥CMA中，这种变化不会导致发光寿命，热活化能，重组能或系统间交叉速率发生重大变化。这些发现为CMA材料中的单重态和三重态歧管之间的耦合提供了新的见解，揭示了CT特征状态之间的主要相互作用。使用经过化学修饰的材料，可以直接改变其CT状态的能量，从而将天蓝色生色团的发射转移到实际的蓝色范围内，采用相同的方法。揭示了CT字符