2-(2'-aminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 189443-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-aminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (2-Aminophenyl)-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 189443-71-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: NSNSSUMAQUXUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-aminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 5,10-dimethoxy-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kinamycin抗生素家族的合成研究：2-（重氮苄基）-对萘醌，1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin和1-Deoxy-3-demethylprekinamycin的合成。

  摘要：

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。

  DOI：

  10.1021/jo9700484
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2'-aminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Kinamycin抗生素家族的合成研究：2-（重氮苄基）-对萘醌，1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin和1-Deoxy-3-demethylprekinamycin的合成。

  摘要：

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。

  DOI：

  10.1021/jo9700484