3,6'-di-O-acetyl-6,1',3'-tri-O-benzoylsucrose | 98870-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6'-di-O-acetyl-6,1',3'-tri-O-benzoylsucrose
• CAS: 98870-80-5
• 化学式: C₃₇H₃₈O₁₆
• 分子量: 738.699
• InChiKey: PMSBKTYSPDDKEI-IYLBRHJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  219.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6'-di-O-acetyl-6,1',3'-tri-O-benzoylsucrose 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到6,1',3'-tri-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  6,1'，3'-，2,6,1'-，1'，3'，6'-和2,1'，6'-三-O-苯甲酰蔗糖的合成

  摘要：

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90017-5
• 作为产物：
  描述：

  3,6'-di-O-acetyl-4,6:2,1'-di-O-isopropylidene-tagato-sucrose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,6'-di-O-acetyl-6,1',3'-tri-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  6,1'，3'-，2,6,1'-，1'，3'，6'-和2,1'，6'-三-O-苯甲酰蔗糖的合成

  摘要：

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90017-5