6,7-dipentyl-8-(4-methoxyphenyl)benzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine | 1612843-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,7-dipentyl-8-(4-methoxyphenyl)benzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-6,7-dipentyldibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine；9-(4-Methoxyphenyl)-11,12-dipentyl-2,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene；9-(4-methoxyphenyl)-11,12-dipentyl-2,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1612843-11-4
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O
• 分子量: 514.711
• InChiKey: SINIAPLVYNETAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dipentyl-8-(4-methoxyphenyl)benzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-{1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl}-6,7-dipentyldibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  基于L形二苯并吡咯并[1,2-a] [1,8]萘啶的荧光短链螺旋折叠剂。

  摘要：

  通过使用具有高荧光L形π-延伸骨架的二苯并吡咯并[1,2-a] [1,8]萘啶的π-间隔物桥接的二聚体来构建螺旋结构。设计并制备了具有联苯撑（二聚体1），菲（二聚体2）和间亚苯撑（二聚体3）间隔基的三个二聚体，以及其中两个喹诺酮环被共价交联的固定螺旋二聚体4。1 H NMR和ROESY光谱表明，二聚体1和2在溶液中采用螺旋形式，而二聚体3没有。通过在氯仿溶液中添加极性或非极性溶剂可增强1的螺旋构象，这表明π-π堆积是稳定螺旋结构的主要因素。所有二聚体，包括固定螺旋二聚体4，均发出具有高量子产率的荧光（fluorescence = 0.79-0.86）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903538
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(2-octyn-1-yl)phenyl]carbodiimide 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh(dppp)2Cl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6,7-dipentyl-8-(4-methoxyphenyl)benzo[g]indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶：荧光L型杂芳烃的合成和结构改性

  摘要：

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02674

文献信息

• Acid-Responsive Fluorescent Compounds Based on Nitro-Group-Substituted L-Shaped Pentacycles, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthylidines
  作者：Kotaro Tateno、Rie Ogawa、Ryota Sakamoto、Mizuho Tsuchiya、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol501226x

  日期：2014.6.20

  Acid-responsive fluorescent compounds were prepared by introducing a nitrophenyl group to L-shaped pentacycles with a pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthylidine backbone. These compounds show almost no fluorescence under neutral conditions, but emit green to orange fluorescence upon addition of trifluoroacetic acid. Acid titration experiments and NMR spectroscopy, plus DFT calculations, show that formation of a pyridinium cation species is responsible for the appearance of fluorescence.
• Dibenzopyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes
  作者：Kotaro Tateno、Rie Ogawa、Ryota Sakamoto、Mizuho Tsuchiya、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Kosuke Ono、Hidetoshi Kawai、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02674

  日期：2018.1.19

  8]naphthyridine and its derivatives were synthesized using two methods: fully intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition and oxidative aromatization using substituted carbodiimide and modification of an electron-rich indole ring of an L-shaped skeleton via electrophilic reaction and cross-coupling. These L-shaped compounds emitted fluorescence in high quantum yield. The position of substituents affected

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。
• Fluorescent Short‐Stranded Helical Foldamers Based on L‐shaped Dibenzopyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ][1,8]naphthyridine
  作者：Kotaro Tateno、Kosuke Ono、Hidetoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.201903538

  日期：2019.12.10

  Helical structures were constructed by using π-spacer-bridged dimers of dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine, which has a highly fluorescent L-shaped π-extended skeleton. Three dimers with biphenylene (dimer 1), phenanthrene (dimer 2), and m-phenylene (dimer 3) spacers, as well as a fixed-helical dimer 4 where two quinolone rings were covalently cross-linked, were designed and prepared. 1 H NMR

  通过使用具有高荧光L形π-延伸骨架的二苯并吡咯并[1,2-a] [1,8]萘啶的π-间隔物桥接的二聚体来构建螺旋结构。设计并制备了具有联苯撑（二聚体1），菲（二聚体2）和间亚苯撑（二聚体3）间隔基的三个二聚体，以及其中两个喹诺酮环被共价交联的固定螺旋二聚体4。1 H NMR和ROESY光谱表明，二聚体1和2在溶液中采用螺旋形式，而二聚体3没有。通过在氯仿溶液中添加极性或非极性溶剂可增强1的螺旋构象，这表明π-π堆积是稳定螺旋结构的主要因素。所有二聚体，包括固定螺旋二聚体4，均发出具有高量子产率的荧光（fluorescence = 0.79-0.86）。