2-bromo-,4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazole | 1196457-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-bromo-,4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazole
• 英文别名: K96；TIBI；Iodinated benzimidazole, 13a；2-bromo-4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazole
• CAS: 1196457-19-8
• 化学式: C₇HBrI₄N₂
• 分子量: 700.62
• InChiKey: XBVUOHRHTOBKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-,4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazole 在 硫脲 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到4,5,6,7-tetraiodo-1H,3H-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  四碘苯并咪唑类是蛋白激酶CK2的有效抑制剂

  摘要：

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并咪唑 在 硫酸 、 碘 、 过碘酸 作用下， 以88%的产率得到2-bromo-,4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  四碘苯并咪唑类是蛋白激酶CK2的有效抑制剂

  摘要：

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.047

文献信息

• Modified tetrahalogenated benzimidazoles with CK2 inhibitory activity are active against human prostate cancer cells LNCaP in vitro
  作者：Carolin C. Schneider、Sabine Kartarius、Mathias Montenarh、Andrzej Orzeszko、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.038

  日期：2012.7

  A series of novel CK2 inhibitors, tetrahalogenated benzimidazoles carrying an aminoalkylamino group at position 2, has been prepared by nucleophilic substitution of the respective 2,4,5,6,7-pentabromobenzimidazoles and 2-bromo-4,5,6,7-tetraiodobenzimidazoles. The new derivatives as well as some previously obtained tetrahalogenobenzimidazoles, including 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazole (TBI) and 4,5,6,7-tetraiodobenzimidazole (TIBI), were evaluated for activity against the hormone-sensitive human prostate cancer cell line LNCaP. The activity of 2-aminoalkylamino derivatives was notably higher (LD50 4.75-9.37 mu M) than that of TBI and TIBI (LD50 approximate to 20 mu M). The determination of the LD50 value identified the 2-aminoethylamino-4,5,6,7-tetraiodobenzimidazole with an additional methyl group at position 1 (6) as the most efficient compound (LD50: 4.75 +/- 1.02 mu M). Interestingly, there was no clear correlation between cell viability and apoptosis induction indicating additional cell death mechanisms. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koronkiewicz, Miroslawa; Zukowska, Magda; Chilmonczyk, Zdzislaw, Acta Poloniae Pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 6, p. 635 - 641
  作者：Koronkiewicz, Miroslawa、Zukowska, Magda、Chilmonczyk, Zdzislaw、Orzeszko, Andrzej、Kazimierczuk, Zygmunt

  DOI：——

  日期：——
• Tetraiodobenzimidazoles are potent inhibitors of protein kinase CK2
  作者：Alessandra Gianoncelli、Giorgio Cozza、Andrzej Orzeszko、Flavio Meggio、Zygmunt Kazimierczuk、Lorenzo A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.047

  日期：2009.10

  have been prepared by iodination of respective benzimidazole with iodine and periodic acid in sulfuric acid solution. Additionally several 2-substituted- and N-1-carboxymethyl-substituted derivatives of 4,5,6,7-tetraiodobenzimidazole (TIBI) were obtained. For sake of comparison, some new 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazoles were also synthesized. The ability of the new compounds to inhibit protein kinase

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。