ethyl <(2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)thio>acetate | 92285-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl <(2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)thio>acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)sulfanylacetate
• CAS: 92285-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 281.16
• InChiKey: SIWPLFCZDTZCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <(2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)thio>acetate 在 镍 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.75h， 生成 [4-(4-Amino-phenoxy)-2,3-dichloro-phenylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。2.氧乙酸侧链的修饰。

  摘要：

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32

  DOI：

  10.1021/jm00378a011
• 作为产物：
  描述：

  [(2,3-二氯-4-甲氧基苯基)硫代]乙酸 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl <(2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。2.氧乙酸侧链的修饰。

  摘要：

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32

  DOI：

  10.1021/jm00378a011

文献信息

• PLATTNER, J. J.;FUNG, A. K. L.;SMITAL, J. R.;LEE, C. -M.;CROWLEY, S. R.;P+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1587-1596
  作者：PLATTNER, J. J.、FUNG, A. K. L.、SMITAL, J. R.、LEE, C. -M.、CROWLEY, S. R.、P+

  DOI：——

  日期：——