1-azido-12-[but-3-enyl]-3,6,9,12-tetraoxadodecane | 885620-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-12-[but-3-enyl]-3,6,9,12-tetraoxadodecane
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]but-1-ene
• CAS: 885620-58-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LYPSNUAPMQJQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-12-[but-3-enyl]-3,6,9,12-tetraoxadodecane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-amino-12-[but-3-enyl]-3,6,9,12-tetraoxadodecane
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Original Carriers for Targeting Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Interactions

  摘要：

  血管生成是肿瘤生长和转移、慢性炎症疾病以及心血管疾病中的关键事件。它受到正负调节因子的控制，其中血管内皮生长因子（VEGF）是最为活跃的分子之一。VEGF/VEGF受体不仅是治疗的重要靶点，也是成像的关键目标。基于对VEGF结构的深入研究，我们开发出一种新型的环状肽（cyclo-VEGI），展现出强大的抗癌性能。本文报道了从cyclo-VEGI衍生的新型分子设计，旨在作为癌症和其他与血管生成相关疾病中的潜在靶向试剂。我们对源自VEGF的最活跃的环肽（cyclo-VEGI）进行了选择性的化学修饰。合成了原有的亲水性连接体并结合到cyclo-VEGI上，这些反应为递送提供了纳米载体。通过与125I-VEGF的竞争性试验，评估了不同化合物对VEGF结合的抑制效果。制作了荧光标记的cyclo-VEGI肽，以评估其直接结合及内化情况。化学修饰后的cyclo-VEGI并未降低其生物活性，在竞争性试验中甚至有所增强。此外，荧光标记的cyclo-VEGI在细胞内积累显著。本研究所合成的缀合物有望成为设计癌症和其他血管生成相关疾病靶向递送系统的有用先导。改良的cyclo-VEGI具有广泛的潜在应用，并可能成为开发治疗靶向或成像递送/载体系统的有效工具。

  DOI：

  10.1007/s11095-005-5265-9
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azido-12-[but-3-enyl]-3,6,9,12-tetraoxadodecane
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Original Carriers for Targeting Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Interactions

  摘要：

  血管生成是肿瘤生长和转移、慢性炎症疾病以及心血管疾病中的关键事件。它受到正负调节因子的控制，其中血管内皮生长因子（VEGF）是最为活跃的分子之一。VEGF/VEGF受体不仅是治疗的重要靶点，也是成像的关键目标。基于对VEGF结构的深入研究，我们开发出一种新型的环状肽（cyclo-VEGI），展现出强大的抗癌性能。本文报道了从cyclo-VEGI衍生的新型分子设计，旨在作为癌症和其他与血管生成相关疾病中的潜在靶向试剂。我们对源自VEGF的最活跃的环肽（cyclo-VEGI）进行了选择性的化学修饰。合成了原有的亲水性连接体并结合到cyclo-VEGI上，这些反应为递送提供了纳米载体。通过与125I-VEGF的竞争性试验，评估了不同化合物对VEGF结合的抑制效果。制作了荧光标记的cyclo-VEGI肽，以评估其直接结合及内化情况。化学修饰后的cyclo-VEGI并未降低其生物活性，在竞争性试验中甚至有所增强。此外，荧光标记的cyclo-VEGI在细胞内积累显著。本研究所合成的缀合物有望成为设计癌症和其他血管生成相关疾病靶向递送系统的有用先导。改良的cyclo-VEGI具有广泛的潜在应用，并可能成为开发治疗靶向或成像递送/载体系统的有效工具。

  DOI：

  10.1007/s11095-005-5265-9