1,3-di-4-tolylimidazolidin-2-one | 5584-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-4-tolylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-Di-(p-tolyl)-imidazolidon-(2)；1,3-di-p-tolyl-imidazolidin-2-one；1,3-Di-p-tolyl-imidazolidin-2-on；1,3-Bis(4-methylphenyl)imidazolidin-2-one；1,3-bis(4-methylphenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 5584-36-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: MECBCYXWSYILLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-4-tolylimidazolidin-2-one 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(2-(nitroso(p-tolyl)amino)ethyl)-N-(p-tolyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，通过叔丁基亚硝酸盐引发的1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的CN裂解将CN键进行双官能化。

  摘要：

  使用TBN作为无金属引发剂，可以实现1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的饱和CN键的双官能化，从而高收率提供了一系列N-亚硝基氨基醛。机理研究表明，TBN衍生的tBuO自由基引发了sp3 CH键的活化，CN键的裂解是由亚胺中间体介导的。该反应提供了在温和且无金属的条件下裂解惰性CN键的新方法，通过CN键的双官能化实现了分子复杂性的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01560
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N,N'-乙烯二对甲苯胺 生成 1,3-di-4-tolylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Michler; Keller, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical <b><i>N</i></b>-Aryl-Substituted Cyclic Ureas through Copper(I) Iodide Catalyzed Goldberg-Buchwald-Nandakumar C-N Coupling Reactions
  作者：Man-kit Leung、Chung-Chieh Lee、Po-Shih Wang、M. Viswanath

  DOI：10.1055/s-2008-1042946

  日期：2008.5

  The catalytic conditions of copper(I) iodide/potassium carbonate/ TRANS- N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, either in toluene at reflux temperature, or by heating neat at 150 °C effectively promoted the C-N coupling of aryl bromides with cyclic ureas. By employing a protection-deprotection strategy, unsymmetrical diaryl-substituted cyclic ureas could also be synthesized.

  碘化铜(I)/碳酸钾/反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺的催化条件，无论是在甲苯中在回流温度下，还是在150℃下加热纯，都有效地促进了芳基的CN偶联。溴化物与环脲。通过采用保护-去保护策略，还可以合成不对称的二芳基取代的环状脲。
• Difunctionalization of the C–N Bond through <i>tert</i>-Butylnitrite-Initiated C–N Cleavage of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylimidazolidines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Zheng Sun、Honghe Ji、Yu Shao、Kaixuan He、Yuxian Zhang、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01560

  日期：2019.10.4

  Difunctionalization of the saturated C-N bond of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and N,N'-diarylimidazolidines was achieved using TBN as the metal-free initiator, providing a series N-nitrosoaminoaldehydes in high yields. Mechanistic study shows that the TBN-derived tBuO radical initiated the sp3 C-H bond activation, and the C-N bond cleavage was mediated by an iminium intermediate. This reaction provided

  使用TBN作为无金属引发剂，可以实现1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的饱和CN键的双官能化，从而高收率提供了一系列N-亚硝基氨基醛。机理研究表明，TBN衍生的tBuO自由基引发了sp3 CH键的活化，CN键的裂解是由亚胺中间体介导的。该反应提供了在温和且无金属的条件下裂解惰性CN键的新方法，通过CN键的双官能化实现了分子复杂性的构建。
• Michler; Keller, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2183
  作者：Michler、Keller

  DOI：——

  日期：——