N,N'-乙烯二对甲苯胺 | 4693-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-乙烯二对甲苯胺
• 英文名称: N,N'-di-p-tolylethylenediamine
• 英文别名: N,N'-di(p-tolyl)ethylendiamine；N,N'-Ethylenedi-p-toluidine；N,N'-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 4693-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: CSFJHJLPCWAQHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  425.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-乙烯二对甲苯胺 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-p-toluidino-ethyl)-N-p-tolyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷脱氢合成取代的1H,5-二氢咪唑鎓盐

  摘要：

  摘要 对通过 1,3-二和 1,2,3-三取代咪唑烷 2 脱氢获得 1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 3 的方法范围进行了研究。在所用的脱氢剂中，N-溴乙酰胺导致最佳结果，提供了制备盐 3 的简单通用方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008086977
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(p-tolyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到N,N'-乙烯二对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Guilty as charged: non-innocent behavior by a pincer ligand featuring a central cationic phosphenium donor

  摘要：

  描述了合成一种新型钳形配体，该配体包含一个中心阳离子化的N-杂环膦鎓供体。这种阳离子配体的亲电性质使其具有非无辜性，当该配体与PtCl2片段配位时，会导致氯离子从铂原子迁移至阳离子的磷中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc05739h

文献信息

• β-Amino alcohols from anilines and ethylene glycol through heterogeneous Borrowing Hydrogen reaction
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.006

  日期：2017.9

  Borrowing Hydrogen (BH), also called Hydrogen Autotransfer (HA), reaction with neat ethylene glycol represents a key step in the preparation of β-amino alcohols. However, due to the stability of ethylene glycol, mono-activation has rarely been achieved. Herein, a combination of Pd/C and ZnO is reported as heterogeneous catalyst for this BH/HA reaction. This system results in an extremely air and moisture

  与纯乙二醇的借入氢（BH）也称为氢自动转移（HA），是制备β-氨基醇的关键步骤。然而，由于乙二醇的稳定性，很少实现单活化。在此，据报道Pd / C和ZnO的组合作为该BH / HA反应的非均相催化剂。该系统产生了极好的空气和湿气稳定性，并且经济的催化剂能够将水中的乙二醇单官能化，而无需进一步活化二醇。在这项工作中，已经探索了不同的二醇和芳族胺，为氨基醇的开发提供了一种新方法。这项研究揭示了两种固体物质的组合如何在异相中提供有趣的催化性能。ZnO激活乙二醇，而Pd / C则负责BH / HA循环。重新芳香化之前的原位BH / HA循环，代表串联异质过程。
• Amine-Catalyzed Phospha-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones with Multifunctional <i>N</i>-Heterocyclic Phosphine-Thioureas as Phosphonylation Reagent
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02121

  日期：2016.9.2

  amine-catalyzed phospha-Michael addition reaction of α,β-unsaturated aldehydes/ketones with N-heterocyclic phosphines for the synthesis of γ-ketodiazaphosphonates has been developed. With freedom from nucleophile additives, this mild process affords a range of structurally diverse γ-ketodiazaphosphonates in moderate to excellent yields. Importantly, various α,β-unsaturated ketones were also tolerated in this

  已经开发出一种有效的胺催化的α，β-不饱和醛/酮与N-杂环膦的胺-迈克尔-迈克尔加成反应，用于合成γ-酮二氮膦酸酯。由于没有亲核添加剂，这种温和的方法以中等到极好的收率提供了一系列结构多样的γ-酮重氮膦酸酯。重要的是，在此过程中还可以耐受各种α，β-不饱和酮，并具有中等收率。
• Straight Access to Indoles from Anilines and Ethylene Glycol by Heterogeneous Acceptorless Dehydrogenative Condensation
  作者：Pedro Juan Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02722

  日期：2018.1.5

  The development of original strategies for the preparation of indole derivatives is a major goal in drug design. Herein, we report the first straight access to indoles from anilines and ethylene glycol by heterogeneous catalysis, based on an acceptorless dehydrogenative condensation, under noninert conditions. In order to achieve high selectivity, a combination of Pt/Al2O3 and ZnO have been found to

  制备吲哚衍生物的原始策略的开发是药物设计的主要目标。本文中，我们报告了在非惰性条件下，基于无受体脱氢缩合反应，通过非均相催化从苯胺和乙二醇中首次直接获得吲哚。为了获得高选择性，已经发现Pt / Al 2 O 3和ZnO的组合物使乙二醇缓慢脱氢，在与胺缩合和互变异构平衡之后，生成相应的吡咯环未取代的吲哚。
• Reaction of 1,2-Difunctionalized Ethanes with Aryl Iodides in Copper-catalyzed Cross-Coupling: Application to Synthesis of Phenols
  作者：Jihye Kim、Oyunsaikhan Battsengel、Yajun Liu、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/bkcs.10576

  日期：2015.12

  1,2‐difunctionalized ethanes, such as ethylene glycol, 2‐aminoethanol, 1,2‐diaminoethane, 2‐dimethylaminoethanol, N′,N′‐dimethylethane‐1,2‐diamine, were investigated to test the reactivity with aryl iodides in the presence of copper catalysts. Under the reaction conditions, they produce the various C‐heteroatom cross‐coupled products. Interestingly, ethylene glycol and 2‐dimethylaminoethanol afforded

  一系列的1,2-双官能乙烷，如乙二醇，2-氨基乙醇，1,2-二氨基乙烷，2-二甲氨基乙醇，Ñ '，Ñ ' -研究了二甲基乙烷1,2-二胺在铜催化剂存在下测试与芳基碘的反应性。在反应条件下，它们产生各种C-杂原子交叉偶联产物。有趣的是，乙二醇和2-二甲基氨基乙醇主要提供酚类化合物，而其他化合物则产生不同的交叉偶联产物。尽管乙二醇和2-二甲基氨基乙醇产生的产物相同，但它们在反应中的行为却大不相同：乙二醇似乎主要充当配体，而2-二甲基氨基乙醇似乎同时充当配体和反应物。这一发现导致使用乙二醇或2-二甲基氨基乙醇进行铜催化的苯酚合成，可用于多种芳基碘化物，为苯酚的合成提供了另一种途径
• Thiadiazolidine 1-oxide systems for phosphine-free palladium-mediated catalysis
  作者：Benjamin R. Buckley、Stephen P. Neary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.018

  日期：2010.10

  We herein report several highly active catalyst systems with thiadiazolidine 1-oxides as ligands for palladium in the Mizoroki–Heck reaction. Excellent yields of stilbenes derived from aryl iodides and bromides have been achieved using as little as 0.00002 mol % catalyst. The ligand/palladium system can be stored as a stock solution open to air at room temperature with no observable loss of activity

  我们在此报告了几种高活性催化剂体系，其中噻二唑烷1-氧化物作为Mizoroki-Heck反应中钯的配体。使用低至0.00002 mol％的催化剂已获得了源自芳基碘化物和溴化物的斯蒂尔苯的优良收率。配体/钯系统可以在室温下以对空气开放的储液形式存储，几个月内没有可观察到的活性损失。