(4R,5R)-(3S,4S,7R,8S,9R,10R,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5,7,9-tetramethyldodeca-1,5-dien-4-yl 2,2-dimethyl-5-((R,E)-3-methylhexa-1,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1551543-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-(3S,4S,7R,8S,9R,10R,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5,7,9-tetramethyldodeca-1,5-dien-4-yl 2,2-dimethyl-5-((R,E)-3-methylhexa-1,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: [(3S,4S,5E,7R,8S,9R,10R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethyldodeca-1,5-dien-4-yl] (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1E,3R)-3-methylhexa-1,5-dienyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1551543-73-7
• 化学式: C₄₄H₇₂O₈Si
• 分子量: 757.136
• InChiKey: BWNSJURRUUDJIE-LGGHXNKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(3S,4S,7R,8S,9R,10R,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5,7,9-tetramethyldodeca-1,5-dien-4-yl 2,2-dimethyl-5-((R,E)-3-methylhexa-1,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到(3aR,6S,7S,8E,11R,12E,13aR)-6-((4R,5S,6R,7R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethylnon-2-en-2-yl)-2,2,7,11-tetramethyl-6,7,10,11-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c ][1]oxacyclododecin-4(13aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Carolacton

  摘要：

  A synthesis of carolacton, a myxobacterial natural product that has profound effects on Streptococcus mutans biofilms, is reported. The synthesis proceeds via a longest linear sequence of 14 steps from an Evans beta-ketoimide and enabled preliminary evaluations of the effects of late-stage intermediates on S. mutans biofilms. These studies suggest that further investigations into carolacton's structure function relationships are warranted.

  DOI：

  10.1021/ol500004k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 Dimethylsulfonium-dichlorid 、 水 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (4R,5R)-(3S,4S,7R,8S,9R,10R,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5,7,9-tetramethyldodeca-1,5-dien-4-yl 2,2-dimethyl-5-((R,E)-3-methylhexa-1,5-dien-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Carolacton

  摘要：

  A synthesis of carolacton, a myxobacterial natural product that has profound effects on Streptococcus mutans biofilms, is reported. The synthesis proceeds via a longest linear sequence of 14 steps from an Evans beta-ketoimide and enabled preliminary evaluations of the effects of late-stage intermediates on S. mutans biofilms. These studies suggest that further investigations into carolacton's structure function relationships are warranted.

  DOI：

  10.1021/ol500004k