3',4'-anhydro-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-epi-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A | 144218-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3',4'-anhydro-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-epi-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
• 英文别名: benzyl N-[[(1S,2R,4R,5R,6R)-4-[(1R,2R,3S,4R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]oxy-5-hydroxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 144218-67-7
• 化学式: C₄₇H₅₈N₄O₁₈S₃
• 分子量: 1063.19
• InChiKey: FZFFYXIIQABIML-AAQMDJFBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-anhydro-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-epi-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 potassium hydrogen bifluoride 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 妥布霉素 A 、 4'-deoxy-4'-fluorokanamycin A carbonate 、 2-(aminomethyl)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4-fluorooxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0
• 作为产物：
  描述：

  2''-O-acetyl-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-O-(benzylsulfonyl)-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3',4'-anhydro-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-epi-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0