3-((R)-2-Azido-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one | 201730-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((R)-2-Azido-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[[(2R)-2-azido-2-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 201730-82-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₂
• 分子量: 392.461
• InChiKey: MUMUEHVJJQIFMW-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-2-Azido-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one 在 5percent Pd/C samarium diiodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (S)-N-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  1-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）氮丙啶（Q-取代的氮丙啶）：具有C–N键断裂的开环反应和无Q的Chirons的制备

  摘要：

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。

  DOI：

  10.1039/b004798h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-3-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到3-((R)-2-Azido-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）取代的氮丙啶（Q ＊取代的氮丙啶）的开环：获得不含Q ＊的Chirons

  摘要：

  N-（Q **）-氮丙啶中存在喹唑啉-4（3H）-一环（Q **），可促进亲核试剂的开环：从对映体纯的开环产物中除去Q **基团可得到有用的chi。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10586-x