2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-3-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one | 182160-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-3-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
• CAS: 182160-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: FFCAATLXMZFWMP-JGUPTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-3-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 samarium diiodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  手性N-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）取代的氮丙啶（Q ＊取代的氮丙啶）的开环：获得不含Q ＊的Chirons

  摘要：

  N-（Q **）-氮丙啶中存在喹唑啉-4（3H）-一环（Q **），可促进亲核试剂的开环：从对映体纯的开环产物中除去Q **基团可得到有用的chi。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10586-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxy-3,3-dimethylbutansaeurechlorid 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-3-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reagent- and chelation-controlled diastereoselective aziridination of electron-rich alkenes by 3-acetoxyamino-2-(1-hydroxy-2,2-dimethylprop-1-yl)-quinazolin-4(3H)-one

  摘要：

  在四氟化钛(IV)叔丁醇的存在下，标题中的3-乙氧基氨基喹唑啉酮能够完全的二氟选择性地对苯乙烯、丁二烯和茚进行腈化反应；通过X射线晶体学证明了苯乙烯衍生的腈化物6a的绝对构型，并且与涉及钛的配位控制的过渡态模型一致。

  DOI：

  10.1039/cc9960001935

文献信息

• Reagent- and chelation-controlled diastereoselective aziridination of electron-rich alkenes by 3-acetoxyamino-2-(1-hydroxy-2,2-dimethylprop-1-yl)-quinazolin-4(3H)-one
  作者：Robert S. Atkinson、William T. Gattrell、Andrew P. Ayscough、Tony M. Raynham

  DOI：10.1039/cc9960001935

  日期：——

  In the presence of titanium (IV)tert-butoxide, the title 3-acetoxyaminoquinazolinone aziridinates styrene, butadiene and indene completely diastereoselectively; the absolute configuration of the styrene-derived aziridine 6a is proven by X-ray crystallography and is consistent with a transition state model involving chelation control by titanium.

  在四氟化钛(IV)叔丁醇的存在下，标题中的3-乙氧基氨基喹唑啉酮能够完全的二氟选择性地对苯乙烯、丁二烯和茚进行腈化反应；通过X射线晶体学证明了苯乙烯衍生的腈化物6a的绝对构型，并且与涉及钛的配位控制的过渡态模型一致。
• Aziridination of styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolinones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity
  作者：Robert S. Atkinson、Thomas A. Claxton、Ian S.T. Lochrie、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00939-3

  日期：1998.7

  In aziridinations of beta-substituted styrenes (4), (5) and (6) with the enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone (1), diastereoselectivity (dr) increases from 5:1 for 6) to 10:1 (for (10) to similar to 20:1 (for (11)): changes in transition state geometry which account for this increase are rationalised using Frontier;Orbital Theory. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Atkinson, Robert S.; Ayscough, Andrew P.; Gattrell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2783 - 2793
  作者：Atkinson, Robert S.、Ayscough, Andrew P.、Gattrell、Raynham, Tony M.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-opening of chiral N-(3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-substituted aziridines (Q∗-substituted aziridines): access to Q∗-free chirons
  作者：Robert S Atkinson、Andrew P Ayscough、William T Gattrell、Tony M Raynham

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10586-x

  日期：1998.1

  The presence of the quinazolin-4(3H)-one ring (Q∗) in N-(Q∗)-aziridines facilitates ring-opening by nucleophiles: removal of the Q∗ group from enantiopure ring-opened products gives useful chirons.

  N-（Q **）-氮丙啶中存在喹唑啉-4（3H）-一环（Q **），可促进亲核试剂的开环：从对映体纯的开环产物中除去Q **基团可得到有用的chi。