<4-Chlor-benzyl>-triaethyl-silan | 18192-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4-Chlor-benzyl>-triaethyl-silan
• 英文别名: (4-chlorobenzyl)triethylsilane；Triaethyl-<4-chlor-benzyl>-silan
• CAS: 18192-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₁ClSi
• 分子量: 240.848
• InChiKey: GXXSGNFRCQNYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Chlor-benzyl>-triaethyl-silan 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 ferrocene 、 水 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 73.25h， 生成 ethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-(triethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑/双膦-硫脲-催化的不对称加氢对映异构选择性合成手性3-取代的3-硅烷基丙酸酯

  摘要：

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700355
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 <4-Chlor-benzyl>-triaethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进与N-壬基hydr酮插入XH（X = Si，Sn和Ge）键

  摘要：

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。

  DOI：

  10.1039/c6cc09650f

文献信息

• Iron Porphyrin Catalyzed Insertion Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazone-Derived Carbenes into X–H (X = Si, Sn, Ge) Bonds
  作者：En-Hui Wang、Yuan-Ji Ping、Zong-Rui Li、Hongling Qin、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01931

  日期：2018.8.3

  An efficient Fe(TPP)Cl catalyzed insertion reaction of in situ generated benzylic carbenes from N-tosylhydrazones into X–H (X = Si, Sn, Ge) was developed. Silanes bearing tertiary, secondary, and primary (3°, 2°, and 1°) Si–H bonds all reacted well to afford insertion products in moderate to high yields (up to 97%), and the reaction time could be significantly shortened to 1 h under microwave irradiation

  开发了一种有效的Fe（TPP）Cl催化的原位生成的苄基卡宾从N-甲苯磺酰into插入X–H（X = Si，Sn，Ge）的插入反应。带有叔，仲和伯（3°，2°和1°）Si-H键的硅烷都能很好地反应，从而以中等至高产率（高达97％）提供插入产物，并且反应时间可以大大缩短在微波照射下至1小时。开发了一种可编程的逐步双插入策略，用于合成不对称的四取代的硅烷。
• A stable Copper-Modified silica microsphere catalyst for the synthesis of N-substituted carbazoles and organosilanes
  作者：Haodong Xie、Qian Ma、Yuzhi Wang、Yiming Sun、Jonathan B. Baell、Fei Huang、Yang Yu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115294

  日期：2024.1

  various transformations and are applied broadly in the synthesis of complex molecules and drug. Typically, such transformations require expensive metal and complex ligands, leading to a vigorous reaction system and trace metal residues. Herein, we report copper-modified silica microspheres (SM-b) as heterogeneous catalyst in the insertion reaction of diazo compounds with carbazole and silanes. Under

  卡宾是各种转化的关键前体，广泛应用于复杂分子和药物的合成。通常，此类转化需要昂贵的金属和复杂的配体，导致反应体系剧烈并产生痕量金属残留物。在此，我们报道了铜改性二氧化硅微球（SM-b）作为重氮化合物与咔唑和硅烷的插入反应中的多相催化剂。在此策略下，最佳的SM-b催化剂可以防止反应过于剧烈，并且可以在连续反应中重复使用。此外，克级和催化剂回收反应已被证明是SM-b催化剂的潜在工业应用。电感耦合等离子体分析显示，反应溶液中残留铜含量仅为6.25 ppm，最终产品中未检测到铜，表明产品的残留金属含量远低于FDA规定的金属杂质限值。