dimethyl 2-((1-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexyl)methyl)malonate | 1150306-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((1-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexyl)methyl)malonate
• CAS: 1150306-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₄
• 分子量: 316.825
• InChiKey: RVPIGJPDCFMNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((1-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexyl)methyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes

  摘要：

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol900457z
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 spiro[2,5]octane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四氯化钛 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (1-cyclohexenylmethyl)propanedioate 、 dimethyl 2-((1-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes

  摘要：

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol900457z