(2S, 4S)-N-methoxycarbonyl-2-tributylstannyl-4-ethenyl-1,3-oxazolidine | 1416449-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S, 4S)-N-methoxycarbonyl-2-tributylstannyl-4-ethenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-2-tributylstannyl-3-methoxycarbonyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1416449-05-2；1416449-07-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃Sn
• 分子量: 446.218
• InChiKey: OQPPWNXIOKSNGR-MAJYTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S, 4S)-N-methoxycarbonyl-2-tributylstannyl-4-ethenyl-1,3-oxazolidine 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (4S)-4-ethenyl-3-[(1S)-1-(1-hydroxycyclohexyl)but-3-en-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Iminosugars from Stannylated Derivatives of (S)-Vinylglycinol

  摘要：

  An original access to iminosugars from a cis/trans mixture of stannylated oxazolidinones 5 is reported. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were obtained stereoselectively with an RS and SS configuration depending on the order of the Sn-Li transmetalation (followed by electrophilic trapping) and of the ring closing metathesis reactions due to the stereoselective epimerization of the alpha-aminoanion intermediate. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were subsequently used for the synthesis of enantiopure homonojirimycin analogs.

  DOI：

  10.1021/ol303213r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol 、 diethoxymethyltributyltin 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2R, 4S)-N-methoxycarbonyl-2-tributylstannyl-4-ethenyl-1,3-oxazolidine 、 (2S, 4S)-N-methoxycarbonyl-2-tributylstannyl-4-ethenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stannylated Dehydropiperidines 和 Dehydroazepanes 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600903