N-[2-[[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-acetamidoacetamide | 97073-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-acetamidoacetamide
• CAS: 97073-83-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₆
• 分子量: 458.514
• InChiKey: PEAVNOCQOMOSQW-DRDDYJBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基甘氨酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-[[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-acetamidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  阿片激动剂和拮抗剂二价配体。间隔区长度与多种阿片受体的选择性之间的关系。

  摘要：

  合成了含有与不同长度的间隔基连接的羟吗啡胺或纳曲胺药效团的二价配体，并评估了它们在mu，κ和δ阿片样受体上的选择性。羟吗啡胺二价配体（1-8）在电刺激的豚鼠回肠纵向肌肉制剂（GPI）上起mu激动剂的作用。在这些系列中，赋予峰值激动剂活性的间隔基总共包含四个甘氨酰单元（n = 2）。对豚鼠脑膜的结合研究表明，在mu受体处，定性相似的谱是间隔子长度的函数。同样，随着间隔物的延长，δ受体选择性也增加。纳曲胺二价配体（9-13）以与激动剂系列相同的最佳间隔区长度（n = 2）有效拮抗GPI中的mu受体激动剂吗啡。然而，κ酮受体激动剂乙基酮唑嗪的峰值拮抗作用发生在含有最短间隔基（n = 0）的二价配体9上，发现9是该系列中选择性最高的κ拮抗剂。虽然受体结合在GPI中与kappa拮抗剂的活性大致相似，但在μ阿片受体上未观察到结合与拮抗剂活性之间的相关性。讨论了这些结果的可能意义。在μ阿片受体上未观察到

  DOI：

  10.1021/jm00160a010

文献信息

• Antitumor agents. 89. Psychorubrin, a new cytotoxic naphthoquinone from Psychotria rubra and its structure-activity relationships
  作者：Toshimitsu Hayashi、Forrest T. Smith、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00394a013

  日期：1987.11

  A new naphthoquinone, isolated from the alcoholic extract of Psychotria rubra, exhibited significant cytotoxicity in the KB cell assay (ED50 = 3.0 micrograms/mL). Spectral data was used to assign the structure of psychorubrin as 2. Naphthoquinone derivatives 6, 8, 13, and 14 were prepared and exhibited superior cytotoxic activity to that of psychorubrin. All were potential Michael acceptors whose conjugation

  从Psychotria rubra的酒精提取物中分离出的新萘醌在KB细胞测定中表现出显着的细胞毒性（ED50 = 3.0微克/ mL）。光谱数据被用于将精神尿蛋白的结构指定为2。制备了萘醌衍生物6、8、13和14，并表现出比精神尿蛋白更好的细胞毒活性。所有这些都是潜在的迈克尔受体，其结合已扩展。然而，当此类化合物中存在亲水性羟基时，观察到体外活性降低。
• Opioid agonist and antagonist bivalent ligands. The relationship between spacer length and selectivity at multiple opioid receptors
  作者：P. S. Portoghese、D. L. Larson、L. M. Sayre、C. B. Yim、G. Ronsisvalle、S. W. Tam、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00160a010

  日期：1986.10

  mu receptors as a function of spacer length. Also, delta receptor selectivity increased as the spacer was lengthened. The naltrexamine bivalent ligands (9-13) effectively antagonized the mu receptor agonist morphine in the GPI at the same optimal spacer length (n = 2) as in the agonist series. However, the peak antagonism of ethylketazocine, a kappa receptor agonist, occurred with the bivalent ligand

  合成了含有与不同长度的间隔基连接的羟吗啡胺或纳曲胺药效团的二价配体，并评估了它们在mu，κ和δ阿片样受体上的选择性。羟吗啡胺二价配体（1-8）在电刺激的豚鼠回肠纵向肌肉制剂（GPI）上起mu激动剂的作用。在这些系列中，赋予峰值激动剂活性的间隔基总共包含四个甘氨酰单元（n = 2）。对豚鼠脑膜的结合研究表明，在mu受体处，定性相似的谱是间隔子长度的函数。同样，随着间隔物的延长，δ受体选择性也增加。纳曲胺二价配体（9-13）以与激动剂系列相同的最佳间隔区长度（n = 2）有效拮抗GPI中的mu受体激动剂吗啡。然而，κ酮受体激动剂乙基酮唑嗪的峰值拮抗作用发生在含有最短间隔基（n = 0）的二价配体9上，发现9是该系列中选择性最高的κ拮抗剂。虽然受体结合在GPI中与kappa拮抗剂的活性大致相似，但在μ阿片受体上未观察到结合与拮抗剂活性之间的相关性。讨论了这些结果的可能意义。在μ阿片受体上未观察到