1-(3-Methoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 914929-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 914929-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: ZSAJQPANMSBDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 1-(3-Methoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-2,6-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  MARDi级联的合成研究：杂环七元环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了取代和官能化的杂环七元环的通用立体选择性合成。该方法涉及通过称为MARDi级联的碱基诱导的阴离子多米诺三组分转化，使杂环环戊酮进行正式的二碳环扩环，从而导致最多包含五个连续立体中心的氧杂，氮杂或硫杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol061874e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-methoxycarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-3-pyrrolidone 、 丙烯醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 30.0h， 以31%的产率得到1-(3-Methoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MARDi级联的合成研究：杂环七元环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了取代和官能化的杂环七元环的通用立体选择性合成。该方法涉及通过称为MARDi级联的碱基诱导的阴离子多米诺三组分转化，使杂环环戊酮进行正式的二碳环扩环，从而导致最多包含五个连续立体中心的氧杂，氮杂或硫杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol061874e

文献信息

• The MARDi Cascade: A Michael-Initiated Domino-Multicomponent Approach for the Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、Marie-Hélène Filippini、David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200701708

  日期：2008.3.27

  allows regio- and stereocontrolled access to a variety of functionalised and substituted seven-membered rings. The substitution array can be diastereoselectively modulated by appropriate choice of the reaction partners, and the reaction allows the control of up to five newly created stereocentres and a complete chiral induction in the case of an optically active ketone precursor. The high level of

  MARDi级联是最近发明的涉及1,3-二羰基衍生物的三组分迈克尔引发的缩合反应。它允许区域控制和立体声控制访问各种功能化和取代的七元环。取代阵列可通过的反应伙伴适当选择非对映选择性调制，并将该反应允许多达五个新创建的立体中心和一个完整的手性诱导中的光学活性前体酮的情况下的控制。观察到的非对映选择性的高水平归因于反应的总热力学控制。