4-methoxycarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-3-pyrrolidone | 914929-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-3-pyrrolidone
• 英文别名: Methyl 1-(3-methoxyphenyl)-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 914929-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: SUSYHNOWJUCQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-3-pyrrolidone 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 33.0h， 生成 1-(3-Methoxy-phenyl)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MARDi级联的合成研究：杂环七元环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了取代和官能化的杂环七元环的通用立体选择性合成。该方法涉及通过称为MARDi级联的碱基诱导的阴离子多米诺三组分转化，使杂环环戊酮进行正式的二碳环扩环，从而导致最多包含五个连续立体中心的氧杂，氮杂或硫杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol061874e
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 甲醇 、 sodium 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-methoxycarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-3-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  McHugh, Michael; Proctor, George R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2230 - 2253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The MARDi Cascade: A Michael-Initiated Domino-Multicomponent Approach for the Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、Marie-Hélène Filippini、David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200701708

  日期：2008.3.27

  allows regio- and stereocontrolled access to a variety of functionalised and substituted seven-membered rings. The substitution array can be diastereoselectively modulated by appropriate choice of the reaction partners, and the reaction allows the control of up to five newly created stereocentres and a complete chiral induction in the case of an optically active ketone precursor. The high level of

  MARDi级联是最近发明的涉及1,3-二羰基衍生物的三组分迈克尔引发的缩合反应。它允许区域控制和立体声控制访问各种功能化和取代的七元环。取代阵列可通过的反应伙伴适当选择非对映选择性调制，并将该反应允许多达五个新创建的立体中心和一个完整的手性诱导中的光学活性前体酮的情况下的控制。观察到的非对映选择性的高水平归因于反应的总热力学控制。
• Combination of Rearrangement with Metallic and Organic Catalyses - a Step- and Atom-Economical Approach to α-Spiroactones and -lactams
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201100734

  日期：2011.9

  3-dicarbonyl compounds, (homo)allylic alcohols or amines and acrylic derivatives, involving a single consecutive reaction consisting of a Wolff rearrangement/α-oxo ketene trapping/cross metathesis/Michael addition sequence is described. During the consecutive reaction optimization, the organocatalytic activity of N,N-diaryl-1,3-imidazol(in)-2-ylidene N-heterocyclic carbenes (NHCs) in the Michael addition of

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,
• MCHUGH, M.;PROCTOR, G. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 8, 246
  作者：MCHUGH, M.、PROCTOR, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• McHugh, Michael; Proctor, George R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2230 - 2253
  作者：McHugh, Michael、Proctor, George R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on the MARDi Cascade: Stereoselective Synthesis of Heterocyclic Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、David Bensa、Alain Doutheau、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol061874e

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A versatile stereoselective synthesis of substituted and functionalized heterocyclic seven-membered rings is described. The approach involves a formal two-carbon ring expansion of heterocyclic cyclopentanones through a base-induced anionic domino three-component transformation named the MARDi cascade leading either to oxa-, aza-, or thiacycloheptanes bearing up to five contiguous

  [反应：见正文]描述了取代和官能化的杂环七元环的通用立体选择性合成。该方法涉及通过称为MARDi级联的碱基诱导的阴离子多米诺三组分转化，使杂环环戊酮进行正式的二碳环扩环，从而导致最多包含五个连续立体中心的氧杂，氮杂或硫杂环庚烷。