2-[3-Bromo-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione | 174505-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-Bromo-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-Bromo-3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 174505-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrFN₃O₄
• 分子量: 396.172
• InChiKey: SOSHJXJMAONZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Bromo-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-<3-(5-fluorouracil-1-yl)-3-(methylthio)propyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]isoindole-1,3-dione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-[3-Bromo-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237

文献信息

• McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1736 - 1800
  作者：McCormick, Joan E.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside Analogs. 14. The Synthesis and Antitumor Activity in Mice of Molecular Combinations of 5-Fluorouracil and <i>N</i>-(2-Chloroethyl)-<i>N</i>-nitrosourea Moieties Separated by a Three-Carbon Chain
  作者：R. Stanley McElhinney、Joan E. McCormick、Mike C. Bibby、John A. Double、Marco Radacic、Patrick Dumont

  DOI：10.1021/jm9507237

  日期：1996.1.1

  5-fluorouracil (5-FU) seco-nucleosdies having as the "sugar" moiety a two-carbon (C2) side chain carrying a N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea group were designed as molecular combinations of antimetabolite and alkylating agent, but hydrolytic release of free 5-FU was not fast enough for significant contribution to the high activity they showed against colon and breast tumors in mice. In the present study

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤