(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4,5-bis((phenylcarbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diyl bis(phenylcarbamate) | 1203670-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4,5-bis((phenylcarbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diyl bis(phenylcarbamate)
• CAS: 1203670-10-3
• 化学式: C₆₀H₇₈N₈O₁₈
• 分子量: 1199.32
• InChiKey: IZLBBOOBCCVBHS-FRGJMCRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  325.1
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4,5-bis((phenylcarbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diyl bis(phenylcarbamate) 、 三氟乙酸 反应 0.05h， 生成 1,3,2',6'-tetraammonium-4,5,3',4'-tetra-O-phenylcarbamoyl-neamine tetratrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素衍生的阳离子两亲物的抗菌活性。多元醇修饰的新霉素B，卡那霉素A，阿米卡星和基于氨基胺的两亲物具有强大的广谱抗菌活性

  摘要：

  包含多个带正电荷的氨基官能团的阳离子两亲物定义了具有广谱活性和不同作用方式的一类结构多样的抗菌剂。寡阳离子两亲物已被用作治疗感染的抗生素以及用作抗菌剂和消毒剂达数十年之久，很少或根本没有产生抗药性。我们制备了一类称为氨基糖苷类抗生素的两亲性阳离子两亲物，其中氨基糖苷类新霉素B，卡那霉素A，阿米卡星和神经胺的多元醇骨架被聚氨基甲酸酯和聚醚形式的疏水残基均匀修饰。我们的结果表明，多元醇修饰的性质以及氨基糖苷类抗生素的性质对抗菌效力具有很强的影响。最有效的抗菌剂是含有未取代的芳香环的多元醇改性的新霉素B型两亲物。与新霉素B相比，这些类似物对耐药菌株的抗菌活性提高了256倍，同时保留了对新霉素B敏感菌株的大部分活性。

  DOI：

  10.1021/jm1000437
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2,3-dihydroxy-4,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-3-yl]carbamate 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4,5-bis((phenylcarbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diyl bis(phenylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素衍生的阳离子两亲物的抗菌活性。多元醇修饰的新霉素B，卡那霉素A，阿米卡星和基于氨基胺的两亲物具有强大的广谱抗菌活性

  摘要：

  包含多个带正电荷的氨基官能团的阳离子两亲物定义了具有广谱活性和不同作用方式的一类结构多样的抗菌剂。寡阳离子两亲物已被用作治疗感染的抗生素以及用作抗菌剂和消毒剂达数十年之久，很少或根本没有产生抗药性。我们制备了一类称为氨基糖苷类抗生素的两亲性阳离子两亲物，其中氨基糖苷类新霉素B，卡那霉素A，阿米卡星和神经胺的多元醇骨架被聚氨基甲酸酯和聚醚形式的疏水残基均匀修饰。我们的结果表明，多元醇修饰的性质以及氨基糖苷类抗生素的性质对抗菌效力具有很强的影响。最有效的抗菌剂是含有未取代的芳香环的多元醇改性的新霉素B型两亲物。与新霉素B相比，这些类似物对耐药菌株的抗菌活性提高了256倍，同时保留了对新霉素B敏感菌株的大部分活性。

  DOI：

  10.1021/jm1000437