1,2-二氢-5-羟基-4-甲氧基-6-苯基-2-吡啶酮 | 104275-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-5-羟基-4-甲氧基-6-苯基-2-吡啶酮
• 英文名称: 1,2-Dihydro-5-hydroxy-4-methoxy-6-phenyl-2-pyridon
• 英文别名: 6-Hydroxy(methoxy)-2-phenyl-3-hydroxypyridine；5-hydroxy-4-methoxy-6-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 104275-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OVTZADHTVDALNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-5-羟基-4-甲氧基-6-苯基-2-吡啶酮 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 acetic acid 4-methoxy-3,6-dioxo-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyliden-4-methoxy-3-pyrrolin-2-on 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium hydrogen phthalate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-二氢-5-羟基-4-甲氧基-6-苯基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Wiesend, Bruno; Kreiner, Christine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1413 - 1418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STACHEL, H. -D.;WIESEND, B.;KREINER, CH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1413-1418
  作者：STACHEL, H. -D.、WIESEND, B.、KREINER, CH.

  DOI：——

  日期：——
• New azabenzoquinones by ring-expansion reactions
  作者：H. Poschenrieder、H.-D. Stachel、B. Wiesend、K. Polborn

  DOI：10.1002/jhet.5570400108

  日期：2003.1

  Ozonolysis of the pyrrolidinediones 4 afforded the pyrrolidinetriones 5, which in the presence of Lewis acids were converted into maleimide 6. Analogously, ozonolysis of the pyrrolidinones 7 gave the pyrrolidinediones 8, which were converted into the pyridinetriones 11a, b via Lewis acid catalyzed isomerization to yield the trihydroxypyridones 10 and ensuing air oxidation. In solution two tautomeric

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。
• Stachel, Hans-Dietrich; Wiesend, Bruno; Kreiner, Christine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1413 - 1418
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Wiesend, Bruno、Kreiner, Christine

  DOI：——

  日期：——