1-(3,4-Dimethoxyphenaethyl)-2-pyrrolidinon | 55716-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenaethyl)-2-pyrrolidinon
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-pyrrolidone；1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-pyrrolidin-2-one；1-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-pyrrolidin-2-on；2-Pyrrolidinone, 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 55716-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: GCMFCUYTKDOBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenaethyl)-2-pyrrolidinon 在 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以91%的产率得到(+/-)-crispine A
  参考文献：
  名称：

  Tf2O/TTBP（2,4,6-三叔丁基嘧啶）：用于叔酰胺和仲酰胺直接转化的替代酰胺活化系统

  摘要：

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01572
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-4-hydroxybutanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenaethyl)-2-pyrrolidinon
  参考文献：
  名称：

  A template-based mnemonic for monoamine oxidase (MAO-N) catalyzed reactions and its application to the chemo-enzymatic deracemisation of the alkaloid (±)-crispine A

  摘要：

  已为来自黑曲霉的单胺氧化酶开发了基于模板的助记符，并已用于成功识别生物碱 (±)-crispine A 作为化学酶去消旋化的靶标，产生生物活性 (R)-对映体 97 % e.e.

  DOI：

  10.1039/b710456a

文献信息

• Dopamine/Serotonin Receptor Ligands. Part IV [1]: Synthesis and Pharmacology of Novel 3-Benzazecines and 3-Benzazonines as Potential 5-HT2A and Dopamine Receptor Ligands
  作者：Hussein El-Subbagh、Thomas Wittig、Michael Decker、Sigurd Elz、Martin Nieger、Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<443::aid-ardp443>3.0.co;2-u

  日期：2002.12

  LE 300 represents a structurally novel type of antagonist acting preferentially at the dopamine D1/D5 receptors and the serotonin 5‐HT2A receptor. The compound consists of a 10‐membered central azecine ring fused to indole on one and to benzene on the other side.To estimate the importance of the indole moiety in this highly active benz‐indolo‐azepine, the indole has to be removed and the “de‐indolised”

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个 10 元的中央 azecine 环组成，该环在一侧与吲哚稠合，另一侧与苯稠合。为了估计吲哚部分在这种高活性苯并吲哚-氮杂环庚烷中的重要性，必须去除吲哚，然后将“去吲哚化”类似地重新研究了药理学。因此，我们合成了 3-benzazecines 以及一些同源的 3-benzazonines。甲氧基化的β-苯乙胺分别用ω-溴-丁酸乙酯和-戊酸乙酯处理，得到相应的内酰胺，然后环化（POCl3）和还原（NaBH4），产生顺式退火（X-射线）苯并吲哚和喹啉. 10 元环和 9 元环是通过中心 C-N 键的断裂获得的，这通过以下两种方式进行：用碘甲烷季铵化和用钠在液氨中断裂得到 NCH3 衍生物，与苄氧羰基氯反应 / NaBH4 随后催化脱苄产生相应的 NH 化合物。对用酮色林预收缩的
• Synthesis of Dimethylapoerysopine and an Approach to the Total Synthesis of the Unrearranged Erythrina Bases
  作者：K. Wiesner、Z. Valenta、A. J. Manson、F. W. Stonner

  DOI：10.1021/ja01608a040

  日期：1955.2.1
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkylamides with Arenes through Oxidation of Alkylamides Followed by Friedel−Crafts Alkylation
  作者：Eiji Shirakawa、Nanase Uchiyama、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo102217m

  日期：2011.1.7

  FeCL(3) in combination with t-BuOOt-Bu as an oxidant was found to be an efficient catalyst for oxidation of alkylamides to alpha-(tert-butoxy)alkylamides. FeCl(2) and CuCl showed, respectively, almost the same and slightly lower activities compared with FeCl(3) in the tert-butoxylation of N-phenylpyrrolidone (1a), whereas no tert-butoxylated product was obtained by use of Fe(OTf)(3), RuCl(3), or Zr(OTf)(4). FeCl(3) was found to be effective also as a catalyst for the Friedel-Crafts alkylation with thus obtained alpha-(tert-butoxy)alkylamides. The Friedel-Crafts alkylation proceeded smoothly also in the presence of a catalytic amount of Fe(OTf)(3), RuCl(3), or Zr(OTf)(4). In contrast, FeCl(2) and CuCl, which showed certain activity toward the tert-butoxylation, failed to promote the Friedel Crafts alkylation. Among the transition metal complexes thus far examined, only FeCl(3) showed high catalytic activities for both the oxidation and the Friedel-Crafts alkylation. The bifunctionality of FeCl(3) was utilized for the oxidative coupling of alkylamides with arenes through a tandem reaction consisting of oxidation of alkylamides to alpha-(tert-butoxy)alkylamides and the following Friedel-Crafts alkylation. The FeCl(3)-catalyzed oxidative coupling is applicable to a wide variety of alkylamides and arenes, though a combination of FeCl(3) with Fe(OTf)(3) was found to be effective for the reaction of arenes with low nucleophilicity. A Fe(II)-Fe(III) catalytic cycle is concerned with the tert-butoxylation, whereas a Fe(III) complex as a Lewis acid catalyzes the Friedel-Crafts alkylation.
• FUJII T.; YOSHIFUJI S.; YAMADA K., CHEM. AND IND. <CHIN-A6>, 1975, NO 4, 177-178
  作者：FUJII T.、 YOSHIFUJI S.、 YAMADA K.

  DOI：——

  日期：——
• Tf₂O/TTBP (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides
  作者：Qian He、Jian-Liang Ye、Fang-Fang Xu、Hui Geng、Ting-Ting Chen、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01572

  日期：2021.12.3

  were generally obtained. In addition, Tf2O/TTBP combination was used to promote the condensation reactions of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF) with both tertiary and secondary amides, the one-pot reductive Bischler–Napieralski-type reaction of tertiary lactams, and Movassaghi and Hill’s modern version of the Bischler–Napieralski reaction. The value of the Tf2O/TTBP-based methodology was further

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。