N-[(2-bromophenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline | 1275935-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline
• CAS: 1275935-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• mdl: MFCD17293144
• 分子量: 290.203
• InChiKey: QHOYPOXIBLLQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯胺-胺-噁唑啉配体、合成方法及其金属配合物和用途

  摘要：

  本发明提供的二苯胺‑胺‑噁唑啉配体，为式(1)所述的化合物或者为式(1)所述化合物的对映体或消旋体，其中，R1和R2分别独立为C1～C10的烃基、苄基、苯基或取代的苯基、杂芳基中的一种；R3为H或甲基。本发明同时公开了合成方法及其金属配合物和用途，以提供能够通过简单的合成线路实现高合成产率的催化剂，并确保其对烯烃和酮的不对称氢化和氢转移反应中具有非常高的催化活性。

  公开号：

  CN109574946B
• 作为产物：
  描述：

  o-C6H4(CH=NC6H3Me2-2,6)Br 在 [Mn(CO)₃Br(κ²N,N-PyCH₂NH₂)] 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-[(2-bromophenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  锰催化的醛亚胺转移加氢

  摘要：

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900314

文献信息

• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• 二苯胺-胺-噁唑啉配体、合成方法及其金属配合物和用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN109574946B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供的二苯胺‑胺‑噁唑啉配体，为式(1)所述的化合物或者为式(1)所述化合物的对映体或消旋体，其中，R1和R2分别独立为C1～C10的烃基、苄基、苯基或取代的苯基、杂芳基中的一种；R3为H或甲基。本发明同时公开了合成方法及其金属配合物和用途，以提供能够通过简单的合成线路实现高合成产率的催化剂，并确保其对烯烃和酮的不对称氢化和氢转移反应中具有非常高的催化活性。
• 10.1002/chem.202401658
  作者：Giovanelli, Riccardo、Monda, Giulia、Kiriakidi, Sofia、Silva López, Carlos、Bertuzzi, Giulio、Bandini, Marco

  DOI：10.1002/chem.202401658

  日期：——

  A new nickel catalyzed cross‐electrophile coupling for accessing γ‐lactams (isoindolinones) as well as γ‐lactones (isobenzofuranones) via carbonylation with CO2 is documented. The protocol exploits the synergistic role of redox‐active Ni(II) complexes and AlCl3 as a CO2 activator/oxygen scavenger, leading to the formation of a wide range of cyclic amides and esters (28 examples) in good to high yields (up to 87%). A dedicated computational investigation revealed the multiple roles played by AlCl3. In particular, the simultaneous transient protection of the pendant amino group of the starting reagents and the formation of the electrophilically activated CO2‐AlCl3 adduct are shown to concur in paving the way for an energetically favorable mechanistic pathway.