2-Amino-N-((S)-2-chloro-1-phenyl-ethyl)-benzamide | 485394-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N-((S)-2-chloro-1-phenyl-ethyl)-benzamide
• CAS: 485394-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: CKGUAHAPHBSHAG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-((S)-2-chloro-1-phenyl-ethyl)-benzamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 168003.0h， 生成 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化的三齿双（恶唑啉）配体的制备中，芳基胺化过程中笨重的电子不足伙伴之间的偶联。

  摘要：

  制备了一种新的三齿双（恶唑啉）配体7，其中N-苯基苯胺单元连接两个恶唑啉环。它们合成的关键步骤是在两个庞大的邻位取代偶合偶合剂2-（2'-溴苯基）恶唑啉8和2-（邻氨基苯基）恶唑啉9之间进行Hartwig-Buchwald型Pd催化的芳基胺化反应。作为偶联伙伴上的取代基，已经以高收率制备了10种配体。在2-（邻氨基苯基）恶唑啉9a-d的合成过程中，在三个步骤中的两个步骤中分离出了许多意想不到的副反应产物。或者，所需的2-（邻氨基苯基）恶唑啉9是通过DAST-促进的羟酰胺12a-d的环脱水而获得的，而没有形成任何副产物。

  DOI：

  10.1021/jo0262558
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Amino-N-((S)-2-chloro-1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化的三齿双（恶唑啉）配体的制备中，芳基胺化过程中笨重的电子不足伙伴之间的偶联。

  摘要：

  制备了一种新的三齿双（恶唑啉）配体7，其中N-苯基苯胺单元连接两个恶唑啉环。它们合成的关键步骤是在两个庞大的邻位取代偶合偶合剂2-（2'-溴苯基）恶唑啉8和2-（邻氨基苯基）恶唑啉9之间进行Hartwig-Buchwald型Pd催化的芳基胺化反应。作为偶联伙伴上的取代基，已经以高收率制备了10种配体。在2-（邻氨基苯基）恶唑啉9a-d的合成过程中，在三个步骤中的两个步骤中分离出了许多意想不到的副反应产物。或者，所需的2-（邻氨基苯基）恶唑啉9是通过DAST-促进的羟酰胺12a-d的环脱水而获得的，而没有形成任何副产物。

  DOI：

  10.1021/jo0262558

文献信息

• Synthesis of Chiral Bis(dihydrooxazolylphenyl)oxalamides, a New Class of Tetradentate Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Nicole End、Ludwig Macko、Margareta Zehnder、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<818::aid-chem818>3.0.co;2-#

  日期：1998.5.15

  Enantiomerically pure N,N'-bis[2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl]oxalamides are readily prepared from 2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydrooxazoles and oxalyl chloride. The structures of the corresponding nickel and copper complexes were determined by X-ray analysis. Ruthenium complexes, prepared in situ from RuCl3 and the corresponding ligands, catalyze the enantioselective epoxidation of trans-stilbene to afford trans-1,2-diphenyloxirane with up to 69% ee. The cobalt complexes were tested as catalysts in Michael reactions of malonates with chalcone (up to 89% ee).