((Z)-1-Iodo-2-methanesulfonyl-vinyl)-benzene | 28995-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-1-Iodo-2-methanesulfonyl-vinyl)-benzene
• 英文别名: [(Z)-1-iodo-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 28995-82-6
• 化学式: C₉H₉IO₂S
• 分子量: 308.14
• InChiKey: UUVVDTGLPNOXFB-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-1-Iodo-2-methanesulfonyl-vinyl)-benzene 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-环己基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐作为直接氢原子转移光催化剂用于亲硫性炔基化反应

  摘要：

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00381
• 作为产物：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 苯乙炔 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到((Z)-1-Iodo-2-methanesulfonyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐作为直接氢原子转移光催化剂用于亲硫性炔基化反应

  摘要：

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00381

文献信息

• LIU, LILIAN, KAO;LUO, FEN-TAIR;SHIA, SEE-YING, J. CHIN. CHEM. SOC., 1982, 29, N 1, 21-27
  作者：LIU, LILIAN, KAO、LUO, FEN-TAIR、SHIA, SEE-YING

  DOI：——

  日期：——
• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。