[(Z)-2-甲基磺酰基乙烯基]苯 | 37630-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(Z)-2-甲基磺酰基乙烯基]苯
• 英文名称: methyl (Z)-β-styryl sulphone
• 英文别名: (Z)-1-(methylsulfonyl)-2-phenylethene；(Z)-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene；[(Z)-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 37630-43-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: RJQJJDKSNFBCFC-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-甲基磺酰基乙烯基]苯 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (2-(methylsulfonyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Reactions of Nucleophilic Agents with Acetylenes and Vinyl-type Halides. IV. The Stereochemistry of Nucleophilic Additions of Thiols to Acetylenic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a029
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl(styryl)sulfane 在 potassium peroxymonosulfate 作用下， 生成 [(Z)-2-甲基磺酰基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  1，4-二烯的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  （Z）-链烯基甲基砜与末端异戊烯之间的钛茂（II）促进的交叉偶合通过形成2-烷基亚乙基二环戊烷而区域选择性地产生了1,4-二烯。在使用芳基-，氨基-和次膦基烯丙基的反应中观察到E，Z-二烯的优选形成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14765j

文献信息

• Titanocene(II)-Promoted Stereoselective Alkenylation Utilizing (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo070149u

  日期：2007.5.1

  The stereoselective alkenylation of unsaturated compounds by means of a (Z)-alkenyl sulfone-titanocene(II) system is described. Treatment of alkynes and (Z)-alkenyl methyl sulfones with the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced conjugated dienes. This alkenylation system is also applicable to polar CO bonds; the simple mixing of carbonyl compounds, (Z)-alkenyl methyl sulfones, and the titanocene(II)

  描述了借助于（Z）-烯基砜-噻吩并茂（II）系统的不饱和化合物的立体选择性烯基化。用钛茂（II）试剂Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理炔烃和（Z）-烯基甲基砜可制得共轭二烯。该烯基化体系也适用于极性C O键。羰基化合物，（Z）-烯基甲基砜和钛茂（II）试剂的简单混合形成了烯丙醇。烯基化的优点是它不需要制备烯基金属试剂，并且可以完全立体选择性地进行。
• Selectivity in cycloadditions—XI
  作者：P. Caramella、E. Albini、T. Bandiera、A. Corsico Coda、P. Grünanger、F.Marinone Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91846-0

  日期：1983.1

  E and Z methyl styryl sulfides undergo highly regioselective cycloadditions with benzo and mesitonitrile oxide. The regioselectivity is lower with sulfoxides and is reversed in the case of sulfones. The directing effect of the thio moieties has been clarified in the framework of the frontier model of cycloaddition reactions. The lower effect of the thio substituents in the cycloadditions of cyclic

  E和Z甲基苯乙烯基硫化物与苯并三甲腈的氧化物发生高度区域选择性的环加成反应。亚砜的区域选择性较低，而在砜的情况下则相反。在环加成反应前沿模型的框架中已经阐明了硫代基团的指导作用。环状双极性亲和剂的环加成中硫取代基的较低作用取决于其FO的节点性质。
• Silver(I)-mediated reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides: Unexpected formation of vinyl sulfones
  作者：Gui Sheng Deng、Teng Fei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.07.017

  日期：2012.10

  Abstract A novel reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides was performed in the presence of silver nitrate or triflate. Conjugated vinyl sulfones as dramatic products were obtained in moderate yields and with Z -selectivity. A free radical mechanism has been proposed to account for the formation of the products.

  摘要在硝酸银或三氟甲磺酸银存在下，进行了三甲基甲硅烷基化的芳基乙炔与磺酰氯的新型反应。以中等收率和Z-选择性获得作为显着产物的共轭乙烯基砜。已经提出了自由基机制来解释产物的形成。
• Titanocene(II)-Promoted Multicomponent Reactions Utilizing Alkynyl Sulfones, Alkenyl Sulfones, and Carbonyl Compounds: A Novel Method for the Synthesis of Vinylallenes
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200601326

  日期：2007.1.22

  Titanocene(II)-promoted cross coupling of alkynyl- and (Z)-alkenyl sulfones affords alpha-(phenylsulfonyl)alkenyltitanium species. Further treatment of these species with the titanocene(II) reagent generates titanium vinylvinylidene complexes, which react with carbonyl compounds in one pot to produce substituted vinylallenes with complete stereoselectivity. By using alpha,beta-unsaturated ketones,

  钛茂金属（II）促进的炔基和（Z）-烯基砜的交叉偶联提供了α-（苯磺酰基）烯基钛物种。用钛茂（II）试剂对这些物质进行进一步处理，生成乙烯基乙烯基亚乙烯基钛配合物，该配合物在一个罐中与羰基化合物反应生成具有完全立体选择性的取代的乙烯基烯丙基。通过使用α，β-不饱和酮，还可以立体选择性地获得1,3,4,6-四烯。
• Regio- and stereoselective preparation of dienylcarboxylic acids and dienylphosphonic esters using a (Z)-alkenyl sulfone–titanocene(II) system
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Yoshitaka Takano、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.055

  日期：2008.5

  Titanocene(II)-promoted alkenylation of functionalized alkynes with (Z)-alkenyl sulfones proceeded with high regio- and stereoselectivity to produce functionalized dienes. Conjugated dienylcarboxylic acids and dienylphosphonic esters were obtained using acetylenic lithium carboxylates and dialkyl phosphonates as starting materials.

  钛茂茂（II）促进的功能化炔烃与（Z）-烯基砜的烯基化反应具有很高的区域选择性和立体选择性，从而可以生成功能化的二烯。以炔属羧酸锂和膦酸二烷基酯为起始原料，得到共轭二烯基羧酸和二烯基膦酸酯。