2,4-diisopropoxy-1-methoxybenzene | 96410-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-diisopropoxy-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2,4-diisopropyloxy-1-methoxybenzene；1,3-bis(isopropyloxy)-4-methoxybenzene；1-Methoxy-2,4-di(propan-2-yloxy)benzene
• CAS: 96410-42-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NRYOCAVNERZYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diisopropoxy-1-methoxybenzene 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-hydroxy-2,4',6-triisopropyloxy-3,3',6'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids syntheses. II. Synthesis of flavones with a 2',3',6'-trioxygenated ring B.

  摘要：

  合成了 3'，5，6'，7-四羟基-2'，8-二甲氧基黄酮（1）及其异构体（2、3 和 4），以确认从黄芩和 S. rehderiana 中分离出的黄酮的拟议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4034
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diisopropoxybenzaldehyde 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 2,4-diisopropoxy-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.

  摘要：

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4935

文献信息

• Regioselective Monobromination of Free and Protected Phenols
  作者：Daniel Pla、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.200600971

  日期：2007.4

  A comparative study of the advantages of using THF compared with DMF in regioselective monobromination reactions of highly activated polyphenols, their ethers, and their tert-butyl carbonate derivatives under mild conditions is described. Bromination with the common reagent N-bromosuccinimide in polar solvents provided an easy and fast approach to aromatic electrophilic substitution at the most electronically

  描述了在温和条件下使用 THF 与 DMF 在高度活化的多酚、它们的醚和它们的碳酸叔丁酯衍生物的区域选择性单溴化反应中的优势的比较研究。在极性溶剂中使用常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化，为在相对于 O 取代基的电子最有利位置进行芳香族亲电取代提供了一种简单快速的方法。当使用 THF 代替传统使用的 DMF 作为溶剂时，对反应温度的严格控制以及较短的反应时间提供了更好的溴化物分离产率（从 70% 到定量）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Modular Total Synthesis of Lamellarin D
  作者：Daniel Pla、Antonio Marchal、Christian A. Olsen、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo051083a

  日期：2005.9.1

  A modular total synthesis of lamellarin D, a marine alkaloid with potent cytotoxic as well as topoisomerase I inhibition properties, has been accomplished. A sequential and regioselective bromination/Suzuki cross-coupling procedure was applied for the introduction of aryl groups at positions 1 and 2 of scaffold 1. Microwave-assisted 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) oxidation to yield pyrroloisoquinoline 15, followed by phenol group deprotection and subsequent lactonization, gave lamellarin D (18% in eight steps from 1).