diethyl 2,2-difluoro-4-methylenepentanedioate | 1307857-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2-difluoro-4-methylenepentanedioate
• 英文别名: 1,5-diethyl 2,2-difluoro-4-methylenepentanedioate；Diethyl 2,2-difluoro-4-methylenepentanedioate；diethyl 2,2-difluoro-4-methylidenepentanedioate
• CAS: 1307857-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O₄
• 分子量: 236.216
• InChiKey: CEBFZCRCMYROJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-difluoro-4-methylenepentanedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,2-difluoro-4-methylenepentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Difluoromethylene-4-methylenepentanoic Acid, A Paradoxical Probe Able To Mimic the Signaling Role of 2-Oxoglutaric Acid in Cyanobacteria

  摘要：

  2-Difluoromethylene-4-methylenepentanoic acid (DFMPA), a seemingly deviated analog of 2-oxoglutaric acid (2-OG), could surprisingly mimic its signaling function in cyanobacteria. Computer modeling revealed the favorable binding of DFMPA toward the 2-OG receptor, NtcA, via mutual conformational changes, suggesting that structural alteration of 2-OG is tolerated for it to exercise its signaling role. This extremely useful finding could be exploited for the design of affinity probes with which to study new 2-OG receptors In related signaling pathways.

  DOI：

  10.1021/ol2009544
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 copper(l) cyanide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2,2-difluoro-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  SAR 对 TET2 催化域抑制的见解：2-Hydroxy-4-Methylene-pentanedicarboxylates 的合成

  摘要：

  由 3 个成员 TET1-3 组成的 TET（十一十​​一易位）双加氧酶家族在 DNA 去甲基化中起关键作用。这些过程调节决定细胞谱系、存活、增殖和分化的转录程序。我们在此描述的研究的动力来自于开发具有细胞活性和特异性的 TET 酶的启发性小分子探针的需要。这些研究是在 TET2 在造血系统中的重要性和骨髓疾病中功能丧失体细胞 TET2 突变的优势的背景下进行的。我们已经确定 2-羟基-4-亚甲基-戊二甲酸2a与 TET2 催化结构域中的共底物 α-KG 可逆竞争，并以 IC 50抑制双加氧酶活性 在无细胞系统中，在 10 μM α-KG 时 = 11.0 ± 0.9 μM，在 TET2 催化结构域中结合，K d  = 0.3 ± 0.12 μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116141

文献信息

• ANTITUMOR TET2 MODULATING COMPOUNDS
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US20200306221A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A method of treating cancer is described. The method includes administering a therapeutically effective amount of a TET2 activating compound or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject in need of treatment. The TET2 activating compounds are a-ketoglutarate derivatives. A method of treating or preventing cancer in a subject that includes the step of analyzing a biological sample to determine if cells of the biological sample exhibit a TET2 mutation in addition to administering a TET2 activator is also described.