(+/-)-rubiginone B₂ | 56630-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: (+/-)-rubiginone B₂
• 英文别名: X-14881 C；Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 3,4-dihydro-8-methoxy-3-methyl-；8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 56630-78-5；111613-85-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: ZUCWNLVDTXGGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-rubiginone B₂ 在 盐酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 Tetrangulol
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to Angucyclines: Synthesis of Hatomarubigin A, Rubiginone B2, Antibiotic X-1488E, 6-Hydroxytetrangulol, and Tetrangulol

  摘要：

  Hatomarubigin A was prepared in 41% yield in a single procedure from acyl naphthoquinone 15 and 5-methylcyclohexane-1,3-dione (16). The net reaction consists of Michael addition to an acyl quinone followed by intramolecular aldol condensation. Hatomarubigin A then served as a common intermediate in syntheses of the angucyclinone antibiotics rubiginone B2, antibiotic X-1488E, 6-hydroxy-tetrangulol, and tetrangulol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00869-3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三苯基氢化锡 、 水 、 hydroxide 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-rubiginone B₂
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化反应。天然存在的苯并[a]蒽醌X-14881 C和邻苯二酚的合成

  摘要：

  描述了通过芳族定向金属化策略（方案1）合成苯并[a]蒽醌天然产物X- 14881 C （1c）和邻苯二甲酮（1a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98452-1

文献信息

• Larsen, David S.; O'Shea, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1019 - 1028
  作者：Larsen, David S.、O'Shea, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• Katsuura, K.; Snieckus, V., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 124 - 130
  作者：Katsuura, K.、Snieckus, V.

  DOI：——

  日期：——
• OKA, MASAHISA;KAMEI, HIDEO;HAMAGISHI, YASUTARO;TOMITA, KOJI;MIYAKI, TAKEO+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 967-976
  作者：OKA, MASAHISA、KAMEI, HIDEO、HAMAGISHI, YASUTARO、TOMITA, KOJI、MIYAKI, TAKEO+

  DOI：——

  日期：——
• Carreno, M. Carmen; Urbano, Antonio; Di Vitta, Claudio, Chemical Communications, 1999, # 9, p. 817 - 818
  作者：Carreno, M. Carmen、Urbano, Antonio、Di Vitta, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Karsten; Droege, Wolfgang; Hintze, Frank, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 388 - 393
  作者：Krohn, Karsten、Droege, Wolfgang、Hintze, Frank

  DOI：——

  日期：——

表征谱图