1-Hydroxy-8-methoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione | 85178-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 1-Hydroxy-8-methoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione
• 英文别名: X-14881；X-14881 E；1,8-dihydroxy-3-methyltetraphene-7,12-dione；tetrangulol；tetrangulol methyl ether；8-O-Methyltetrangulol；1-hydroxy-8-methoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 85178-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: YCYXQISGHUDFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-8-methoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione 在 盐酸 、 palladium dichloride 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到Tetrangulol
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to Angucyclines: Synthesis of Hatomarubigin A, Rubiginone B2, Antibiotic X-1488E, 6-Hydroxytetrangulol, and Tetrangulol

  摘要：

  Hatomarubigin A was prepared in 41% yield in a single procedure from acyl naphthoquinone 15 and 5-methylcyclohexane-1,3-dione (16). The net reaction consists of Michael addition to an acyl quinone followed by intramolecular aldol condensation. Hatomarubigin A then served as a common intermediate in syntheses of the angucyclinone antibiotics rubiginone B2, antibiotic X-1488E, 6-hydroxy-tetrangulol, and tetrangulol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00869-3
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde 在 gold(III) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 1-Hydroxy-8-methoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Naphthyl)phenyl] 乙炔和 2-(2-Naphthyl)benzaldehydeO-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[c]phenanthridine

  摘要：

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601373

文献信息

• A Unified Strategy for the Syntheses of Angucyclinone Antibiotics: Total Syntheses of Tetrangulol, Kanglemycin M, X-14881-E, and Anhydrolandomycinone
  作者：Devendar Goud Vanga、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201200049

  日期：2012.4

  accomplish the total syntheses of tetrangulol, kanglemycin M, X-14881-E, and anhydrolandomycinone in moderate to good overall yields. The requisite diene was synthesized in excellent yield from a known enyne through an intramolecular enyne metathesis. The scope of this flexible and divergent strategy can be extended to the syntheses of similar scaffolds and unnatural aromatic angucyclinones.

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。
• Synthesis Study on Marmycin A: Preparation of the C3′-Desmethyl Analogues
  作者：Chunyong Ding、Shanghui Tu、Fuying Li、Yuanxiang Wang、Qizheng Yao、Wenxiang Hu、Hua Xie、Linghua Meng、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo9011078

  日期：2009.8.21

  Total synthesis of natural product marmycin A was studied. An expeditious synthetic strategy for the key fragment 8-amino-3-methylbenz[a]anthraquinone (1) was established with decarboxylative alkylation, Pd(OAc)2-catalyzed cyclization, aromatization, and C−N coupling as the key steps. However, final assembly of marmycin A was hampered by the failure to obtain the carbohydrate fragment 2. Instead, a

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。
• Polyketides, methods of use and preparation
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：US10696685B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The invention is among others concerned with novel polyketides, their method of production, purification and use. The method can entail providing a bacterium that synthesizes the compound.

  本发明主要涉及新型多酮化合物及其生产、纯化和使用方法。该方法可包括提供一种能合成化合物的细菌。
• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali; Micheel, Joerg, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1529 - 1538
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali、Micheel, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• The Structural Characterization of Tetrangomycin and Tetrangulol
  作者：M. P. Kuntsmann、L. A. Mitscher

  DOI：10.1021/jo01347a043

  日期：1966.9