(3S)-11-羟基-8-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[a]蒽-1,7,12-三酮 | 139501-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 中文名称: (3S)-11-羟基-8-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[a]蒽-1,7,12-三酮
• 中文别名: 5-苯并呋喃碳杂氧杂脒
• 英文名称: (+)-hatomarubigin B
• 英文别名: (3S)-11-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2,3,4-trihydrobenz[a]anthracene-1,7,12-trione；Hatomarubigin B；(3S)-11-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 139501-91-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: IAWMODONDSIOEK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘茜 在 盐酸 、 四乙酰基二硼氧烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3S)-11-羟基-8-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[a]蒽-1,7,12-三酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-hatomarubigin B的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-hatomarubigin 3的第一个全合成。5-羟基-8-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基氧基）-1,4-萘醌的四邻乙酰基二硼酸酯促进Diels-Alder反应8和（E，1R *，5R *）-3-（2'-甲氧基乙烯基）环己-2-烯醇（+/-）-7给出了四种环加合物的混合物，其中（1S，3S，6S，6aR，12aR ，12bS）-1,8-二羟基-6-二甲氧基-1-羟基-3-甲基-11-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖氧基）-分离得到1,2,3,4,6,6a，12a，12b-八氢苯并[a]蒽-7,12-二酮12，产率为51％。12的选择性甲基化和乙酰化得到（1S，3S，6S，6aR，12aR，12bS）-1-乙酰氧基-6,8-二甲氧基-3-甲基-11-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1,2,3,4

  DOI：

  10.1021/jo015839r