摘要:
描述了(+)-hatomarubigin 3的第一个全合成。5-羟基-8-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基氧基)-1,4-萘醌的四邻乙酰基二硼酸酯促进Diels-Alder反应8和(E,1R *,5R *)-3-(2'-甲氧基乙烯基)环己-2-烯醇(+/-)-7给出了四种环加合物的混合物,其中(1S,3S,6S,6aR,12aR ,12bS)-1,8-二羟基-6-二甲氧基-1-羟基-3-甲基-11-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖氧基)-分离得到1,2,3,4,6,6a,12a,12b-八氢苯并[a]蒽-7,12-二酮12,产率为51%。12的选择性甲基化和乙酰化得到(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-1-乙酰氧基-6,8-二甲氧基-3-甲基-11-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氧基)-1,2,3,4