抑胃酶氨酰-21 | 111540-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 中文名称: 抑胃酶氨酰-21
• 英文名称: 8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydrotetraphene-1,7,12(2H)-trione
• 英文别名: (+/-)-ochromycinone；ochromycinone；STA-21；STA-021；Ochromycinon; 8-Hydroxy-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthrachinon；Ochromycinon; 8-Hydroxy-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthrachinon；8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 111540-00-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ZAWXOCUFQSQDJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

制备方法与用途

生物活性

Ochromycinone ((Rac)-STA-21) 是一种天然抗生素，同时也是一个 STAT3 抑制剂。它能够抑制 STAT3 的 DNA 结合活性以及 STAT3 二聚化，并展现出抗癌和抗菌的特性。

靶点

| STAT3 |

体外研究

STA-21 能够抑制 STAT3 的 DNA 结合活性、STAT3 的二聚化及 STAT3 依赖性 Luciferase 活性。此外，它能够减少具有持续 STAT3 信号的乳腺癌细胞的存活率，但对没有持续 STAT3 信号的细胞几乎没有影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抑胃酶氨酰-21 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以99%的产率得到ochromycinone acetate
  参考文献：
  名称：

  Katsuura, K.; Snieckus, V., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 124 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,3-乙炔基-5-甲基-(9CI) 在 N-甲基吗啉 、 三乙酰氧基硼 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 抑胃酶氨酰-21
  参考文献：
  名称：

  PD 116740 的生物合成：碳、氢和氧原子的起源以及 6-脱氧苯并 [a] 蒽醌的衍生物

  摘要：

  苯并 (a) 蒽醌抗生素 PD 116740 是由 decaketide 中间体的规则环化形成的，以生成角四环骨架的方式折叠。6-deoxybenz(a)anthraquinone tetrangulol 是一种中间体，表明 6-deoxygenation 发生在生物合成的前芳香阶段。这与该位点未掺入醋酸盐衍生的氧是一致的。分子氧对 C-5 羟基的标记表明 K 区双键的酶促环氧化，然后是环氧化物水解酶的作用，生成 5,6-fran.r-二醇部分。

  DOI：

  10.1021/ja00084a022

文献信息

• A new route for the efficient synthesis of (±)ochromycinone, a naturally occurring benz[a] anthraquinone.
  作者：André Guingant、Marie Manuel Barreto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96297-x

  日期：1987.1

  The Lewis acid-catalyzed cycloaddition of juglone with dienes led to the title compound.

  路易斯酸催化的nes酮与二烯的环加成反应生成标题化合物。
• INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL STAT3 AND USES THEREOF IN MODULATION OF MAST CELL EXOCYTOSIS
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd

  公开号：US20160113900A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The invention provides composition of matter comprising at least one STAT3 inhibiting moiety or any vehicle, matrix, nano- or micro-particle comprising the same, associated with at least one mitochondrial targeting moiety. The invention further provides compositions comprising said mitochondrial-targeted STAT3 inhibitor, methods and uses thereof in inhibiting mast cell degranulation and in treating disorders induced by activation of MC.

  该发明提供了一种物质组合物，包括至少一种STAT3抑制基团或任何载体、基质、纳米或微粒，该组合物与至少一种线粒体靶向基团相关联。该发明还提供了包含所述线粒体靶向STAT3抑制剂的组合物，以及在抑制肥大细胞脱颗粒和治疗由MC激活引起的疾病中的方法和用途。
• Directed ortho metalation reactions. Synthesis of the naturally-occurring benz[a]anthraquinones X-14881 C and ochromycinone
  作者：K. Katsuura、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98452-1

  日期：1985.1

  The synthesis of the benz[a]anthraquinone natural products X-14881 C (1c) and ochromycinone (1a) via an aromatic directed metalation strategy (Scheme 1) is described.

  描述了通过芳族定向金属化策略（方案1）合成苯并[a]蒽醌天然产物X- 14881 C （1c）和邻苯二甲酮（1a）。
• STAT3 INHIBITOR
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150361031A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。
• Th-17 differentiation markers for rosacea and uses thereof
  申请人：Steinhoff Martin

  公开号：US10370714B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A method is described that uses ROR gamma t, or ROR alpha to diagnose rosacea and/or to screen inhibitors of Th17 differentiation, notably in inhibiting ROR gamma t or ROR alpha. Also described is a method of using these screened inhibitors in rosacea treatment.

  描述了一种利用 ROR gamma t 或 ROR alpha 诊断酒渣鼻和/或筛选 Th17 分化抑制剂的方法，特别是抑制 ROR gamma t 或 ROR alpha 的方法。还描述了将这些筛选出的抑制剂用于酒糟鼻治疗的方法。