1-[(3S)-5-hydroxy-2,2-dimethyloxolan-3-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-one | 1010704-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3S)-5-hydroxy-2,2-dimethyloxolan-3-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-one
• CAS: 1010704-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: WWECJYRKYZYQHQ-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 、 1-[(3S)-5-hydroxy-2,2-dimethyloxolan-3-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(3E)-3-[(3S)-6-(benzyloxy)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-oxohexylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Application of a Samarium(II)-Mediated Spirocyclisation in an Asymmetric Approach to the Cyclopentanol Motif of Stolonidiol

  摘要：

  一种不对称的方法已经被开发出来，用于生物活性海洋天然产物斯托洛尼醇的环戊醇结构。这种方法涉及不对称合成手性γ,δ-不饱和酮，并利用SmI2进行其螺旋环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000821
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-phenylmethoxyhept-6-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-[(3S)-5-hydroxy-2,2-dimethyloxolan-3-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Application of a Samarium(II)-Mediated Spirocyclisation in an Asymmetric Approach to the Cyclopentanol Motif of Stolonidiol

  摘要：

  一种不对称的方法已经被开发出来，用于生物活性海洋天然产物斯托洛尼醇的环戊醇结构。这种方法涉及不对称合成手性γ,δ-不饱和酮，并利用SmI2进行其螺旋环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000821

文献信息

• Application of a Samarium(II)-Mediated Spirocyclisation in an Asymmetric Approach to the Cyclopentanol Motif of Stolonidiol
  作者：David Procter、Lisa Sloan、Thomas Baker、Simon Macdonald

  DOI：10.1055/s-2007-1000821

  日期：——

  An asymmetric approach to the cyclopentanol motif of the biologically active, marine natural product stolonidiol has been developed. The approach involves the asymmetric synthesis of chiral γ,δ-unsaturated ketones and their spirocyclisation using SmI2.

  一种不对称的方法已经被开发出来，用于生物活性海洋天然产物斯托洛尼醇的环戊醇结构。这种方法涉及不对称合成手性γ,δ-不饱和酮，并利用SmI2进行其螺旋环化。