4-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2,2,3-trimethyl-2,5-dihyro-1,2-oxasilol-5-one | 1417119-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2,2,3-trimethyl-2,5-dihyro-1,2-oxasilol-5-one
• 英文别名: Ethyl 4-(2,2,3-trimethyl-5-oxooxasilol-4-yl)benzoate；ethyl 4-(2,2,3-trimethyl-5-oxooxasilol-4-yl)benzoate
• CAS: 1417119-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄Si
• 分子量: 290.391
• InChiKey: YCJHGKJICCFDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2C₁₈H₃₃P*Cl₂Cu₂ 、 四丁基氟化铵 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 4-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2,2,3-trimethyl-2,5-dihyro-1,2-oxasilol-5-one 、 Ethyl 4-(2,2,4-trimethyl-5-oxooxasilol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用二氧化碳和甲硅烷基硼烷进行铜催化的内部炔烃的硅羧化反应

  摘要：

  硅内酯：内部炔烃以（二甲基苯基甲硅烷基）频哪烷硼烷（Me 2 PhSi -B（pin））作为硅源和CO 2在大气压下的铜催化反应提供了高至高收率的选择性硅内酯。硅内酯可用作Hiyama交叉偶联反应的底物，如一种底物所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201207148

文献信息

• Copper-Catalyzed Silacarboxylation of Internal Alkynes by Employing Carbon Dioxide and Silylboranes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yosuke Tani、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201207148

  日期：2012.11.12

  Silalactones: The copper‐catalyzed reaction of internal alkynes with (dimethylphenylsilyl)pinacolborane (Me2PhSi‐B(pin)) as the silicon source and CO2 at atmospheric pressure afforded silalactones selectively in good to high yields. The silalactones can be used as substrates for the Hiyama cross‐coupling reaction as demonstrated for one substrate.

  硅内酯：内部炔烃以（二甲基苯基甲硅烷基）频哪烷硼烷（Me 2 PhSi -B（pin））作为硅源和CO 2在大气压下的铜催化反应提供了高至高收率的选择性硅内酯。硅内酯可用作Hiyama交叉偶联反应的底物，如一种底物所示。