cinchonidine | 1071759-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonidine
• 英文别名: Cinchonine；quinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol；Cinchonan-9-ol；Chinchonidin；Cinchonidin；Cinchonin；alpha-Quinidine；(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 1071759-34-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinchonidine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.3h， 生成 5',6',7',8',10,11-hexahydrocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳改性铂催化剂催化丙酮酸乙酯多相对映选择性加氢：改性剂结构的影响

  摘要：

  研究了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性改性剂的结构对 Pt/Al2O3 催化丙酮酸乙酯加氢反应的对映选择性和速率的影响。研究了以下结构元素的影响：辛可尼丁与辛可宁主链；与 C9 相连的取代基的性质和大小的影响；喹啉环部分氢化作用；奎宁环部分取代基变化的影响。对于金鸡纳生物碱的 O-C9-C8-N 部分的变化和喹啉环的部分或全部氢化，观察到对 ee 的最强影响和对速率的影响稍小。奎宁环部分中取代基的性质具有相对较小的影响。发现溶剂对对映选择性和速率有显着影响。在乙酸中，使用 O-甲基-10,11-二氢辛可尼定获得最佳结果（ee 高达 93%），而二氢辛可尼定是最有效的...

  DOI：

  10.1021/ja003259q
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid (quinolin-4-yl)(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methyl ester 以43的产率得到cinchonidine
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 2004, 69, 2983-2991

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(6-羟基-1-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酸 在 cinchonidine 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到(S)-2-(6-hydroxy-1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds as Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是酰辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT-1）的抑制剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的应用，用于预防或治疗与DGAT-1功能障碍相关的疾病，或者调节DGAT-1活性可能具有治疗益处的疾病，包括但不限于肥胖、与肥胖相关的疾病、高三酸甘油酯血症、高脂蛋白血症、乳糜微粒血症、脂质代谢异常、非酒精性脂肪肝、糖尿病、胰岛素抵抗、代谢综合征、丙型肝炎病毒感染、痤疮或其他皮肤疾病。

  公开号：

  US20150307445A1

文献信息

• ALKALOID MONOMERS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND POLYMER NETWORKS DERIVED THEREFROM
  申请人：Goldfinger Marc B.

  公开号：US20110193019A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Disclosed is the chemical synthesis of chiral alkaloid monomers, liquid crystal compositions comprising the chiral alkaloid monomers, and polymerization of the liquid crystal compositions to provide polymer networks with useful cholesteric optical properties and stability.

  公开了手性生物碱单体的化学合成、包含手性生物碱单体的液晶组合物，以及液晶组合物的聚合，以提供具有有用的胆甾光学性能和稳定性的聚合物网络。
• [EN] AMIDE LINKER PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXISOMES A LIEUR AMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004000789A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式(I)的化合物、组合物及其使用。
• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a sodium ion channel blocker for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040220187A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of pain, inflammation or inflammation-mediated disorders in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders comprising the administration to a subject of a sodium ion channel blocker in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了用于治疗疼痛、炎症或炎症介导性疾病的组合物和方法。更具体地，本发明提供了一种联合疗法，用于治疗疼痛、炎症或炎症介导性疾病，包括向受试者施用钠离子通道阻滞剂与环氧合酶-2选择性抑制剂的组合。
• [EN] AZAINDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016015159A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Azaindoline compounds as granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  Azaindoline化合物作为颗粒酶B抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了治疗皮肤硬化症、表皮溃疡、放射性皮炎、斑秃和圆盘状红斑狼疮的方法。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Palladium(0)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Aldehydes
  作者：Andrew T. Parsons、Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol800819h

  日期：2008.6.1

  Palladium(0)-catalyzed cycloadditions of malonate-derived vinylcyclopropane 1 and aldehydes to afford 2,5-cis disubstituted tetrahydrofuran derivatives are described. Pd loadings as low as 0.5 mol % were effective in catalyzing the transformation with high yields and diastereoselectivities. Electron-poor aldehydes work best, suggesting that a mechanism involving an initial aldol reaction may be operative

  描述了丙二酸酯衍生的乙烯基环丙烷1和醛的钯（0）催化的环加成反应，得到2，5-顺式二取代的四氢呋喃衍生物。低至0.5mol％的Pd负载量以高收率和非对映选择性有效地催化了转化。贫电子醛最有效，表明涉及最初的羟醛反应的机理可能有效。