(4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-23-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-5,8,9,12-dioxidotricosane | 720678-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-23-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-5,8,9,12-dioxidotricosane
• CAS: 720678-41-1
• 化学式: C₄₂H₇₆O₁₀Si
• 分子量: 769.145
• InChiKey: QTSQRTOTUORGIG-XEFIRRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-23-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-5,8,9,12-dioxidotricosane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (5R,6R,9R,10R,13R,14R)-1,1-dibromo-5,14-di(methoxymethoxy)-24-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-6,9,10,13-dioxidotricos-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-9-mesyloxy-5,8-oxidotricos-22-en-1,4-olide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-23-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-5,8,9,12-dioxidotricosane
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557