(4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-5,8,9,12-dioxidotricos-22-ene | 720678-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-5,8,9,12-dioxidotricos-22-ene
• CAS: 720678-39-7
• 化学式: C₃₃H₆₄O₇Si
• 分子量: 600.952
• InChiKey: SBSWIQBTQAUPGH-DFPPRZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-5,8,9,12-dioxidotricos-22-ene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-4-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-11-(4-Methoxy-benzyloxymethoxy)-1-methoxymethoxy-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-4-methoxymethoxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-13-hydroxy-5,8,9,12-dioxidotricos-22-en-1,4-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-di(methoxymethoxy)-5,8,9,12-dioxidotricos-22-ene
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557