(S)-2-((S)-3-Amino-2-oxo-azepan-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 1025874-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-3-Amino-2-oxo-azepan-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3S)-3-amino-2-oxoazepan-1-yl]-4-methylpentanoate
• CAS: 1025874-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BJSJDNSQZKHUTE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-3-Amino-2-oxo-azepan-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-[(S)-3-((S)-1-Carboxy-3-phenyl-propylamino)-2-oxo-azepan-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的恶唑烷立体选择性合成弗雷德林内酰胺。

  摘要：

  构象受约束的二肽基内酰胺是包括Freidinger内酰胺在内的拟肽模拟物的合成基石（图1）。针对这些部分的很少的合成方法允许在环氮上（即，对应于氨基酸侧链）引入立体定义的取代基。通过（1）将（S）-叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氨基环烷酮与市售的α-氨基酯缩合获得对映纯的Freidinger内酰胺，（2）用m-CPBA氧化所得的亚胺以生成螺环型恶唑烷，以及（3）图像重排。描述了通过NMR和X射线晶体学对七元和八元二肽基内酰胺的构象分析。

  DOI：

  10.1021/jo961670j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-azepan-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-((S)-3-Amino-2-oxo-azepan-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的恶唑烷立体选择性合成弗雷德林内酰胺。

  摘要：

  构象受约束的二肽基内酰胺是包括Freidinger内酰胺在内的拟肽模拟物的合成基石（图1）。针对这些部分的很少的合成方法允许在环氮上（即，对应于氨基酸侧链）引入立体定义的取代基。通过（1）将（S）-叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氨基环烷酮与市售的α-氨基酯缩合获得对映纯的Freidinger内酰胺，（2）用m-CPBA氧化所得的亚胺以生成螺环型恶唑烷，以及（3）图像重排。描述了通过NMR和X射线晶体学对七元和八元二肽基内酰胺的构象分析。

  DOI：

  10.1021/jo961670j