ethyl (1R,9aR)-6-oxooctahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate | 1055874-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: ethyl (1R,9aR)-6-oxooctahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,9aR)-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 1055874-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ZLSZQRDPOXBOER-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,9aR)-6-oxooctahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到羽扇豆宁
  参考文献：
  名称：

  Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction

  摘要：

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067092
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 以86%的产率得到ethyl (1R,9aR)-6-oxooctahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction

  摘要：

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067092

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction
  作者：Gérard Lhommet、Romain Noël、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Corinne Vanucci-Bacqué

  DOI：10.1055/s-2008-1067092

  日期：——

  The multicomponent condensation of various β-dicarbonyl compounds, acrolein and (S)-2-phenylglycinol was found to provide a one-pot access to chiral 6-carbonyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridines. The value of this methodology is illustrated by the short and efficient synthesis of (-)-lupinine.

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。