16β-methyl-12β,17α,21-trihydroxypregna-1,2,9(11)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate | 127034-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-methyl-12β,17α,21-trihydroxypregna-1,2,9(11)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate
• 英文别名: [2-[(8S,10S,12R,13R,14S,16S,17R)-12-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 127034-57-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇
• 分子量: 484.59
• InChiKey: DFCFBOWVBCBMLD-OVPHLZAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methyl-12β,17α,21-trihydroxypregna-1,2,9(11)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 9α-fluoro-16β-methyl-11β,12β,17α,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 12,17,21-tripropionate
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的新型12β-取代的类似物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列的9，21-21-二丙酸倍他米松的9个α-卤代12β-羟基和12个β-酰氧基类似物，并在巴豆油耳试验中测试了其局部的抗炎能力。在对侧耳测定中测定了化合物的全身吸收，发现对12种β-羟基类似物9、13和15均被吸收，但相应的12种β-酯11a-e，14和16未被吸收。 。反复向小鼠耳朵大剂量施用时，没有证据表明可以通过胸腺重量（胸腺退化）和血浆皮质醇水平（肾上腺抑制）来衡量任何12β-丙酸酯的全身吸收。有限的SAR研究结果表明，局部抗炎活性和全身吸收不受9α-卤素的很大影响，但很大程度上取决于12个取代基的极性和大小。尽管最佳化合物14和16的局部活性不如对照组β-丙酸倍氯米松和丙酸倍氯米松，但与对照组不同，即使重复使用大剂量，它们也没有全身性作用。令人惊讶的是，丙酸酯14没有萎缩活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a004
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,14,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate 生成 16β-methyl-12β,17α,21-trihydroxypregna-1,2,9(11)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  AVERY, MITCHELL A.;TANABE, MASATO;YASUDA, DENNIS;DETRE, GEORGE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AVERY, MITCHELL A.;DETRE, GEORGE;YASUDA, DENNIS;CHAO, WAN RU;TANABE, MASA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1852-1858
  作者：AVERY, MITCHELL A.、DETRE, GEORGE、YASUDA, DENNIS、CHAO, WAN RU、TANABE, MASA+

  DOI：——

  日期：——