(2-Phenylsulfanyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid | 214270-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-Phenylsulfanyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(Phenylthio)pyrrole-1-acetic acid；2-(2-phenylsulfanylpyrrol-1-yl)acetic acid
• CAS: 214270-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: BBTHVJKHZOGEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Phenylsulfanyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 9,10-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并硫氮杂structure结构的具有5-羟色胺和多巴胺拮抗剂特性的新型抗精神病药。

  摘要：

  描述了新型吡咯并[2，1-b] [1,3]苯并噻氮杂及其衍生物的合成方法的发展及其作为潜在抗精神病药物的生物学评价。在结合研究中，这些化合物被证明是有效的5-HT2，D2和D3受体配体。通过使用HPLC技术，将更有效的苯并硫氮杂（+/-）-3b拆分为其对映异构体。体外测试证实（-）-3b是更有效的D2受体配体，对5-HT2受体保持高亲和力。相反，（+）-3b对映体对5-HT2的亲和力比对多巴胺D2受体的亲和力高35倍，而多巴胺D1受体的亲和力与（-）-3b相似。总体而言，（+）-3b显示出“非典型”的抗精神病药结合曲线，而（-）-3b具有更“经典”的曲线。此外，药理和生化测试显示，新型苯并噻氮平（+/-）-3b能够增加大鼠纹状体中多巴胺的细胞外水平，并引起剂量相关的阿扑吗啡诱导的运动活性抑制。低剂量（+/-）-3b不会引起僵直，显示出与奥氮平相似的非典型抗精神病药特性。这些杂环化合物代表了

  DOI：

  10.1021/jm9706832
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Phenylsulfanyl-pyrrol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并硫氮杂structure结构的具有5-羟色胺和多巴胺拮抗剂特性的新型抗精神病药。

  摘要：

  描述了新型吡咯并[2，1-b] [1,3]苯并噻氮杂及其衍生物的合成方法的发展及其作为潜在抗精神病药物的生物学评价。在结合研究中，这些化合物被证明是有效的5-HT2，D2和D3受体配体。通过使用HPLC技术，将更有效的苯并硫氮杂（+/-）-3b拆分为其对映异构体。体外测试证实（-）-3b是更有效的D2受体配体，对5-HT2受体保持高亲和力。相反，（+）-3b对映体对5-HT2的亲和力比对多巴胺D2受体的亲和力高35倍，而多巴胺D1受体的亲和力与（-）-3b相似。总体而言，（+）-3b显示出“非典型”的抗精神病药结合曲线，而（-）-3b具有更“经典”的曲线。此外，药理和生化测试显示，新型苯并噻氮平（+/-）-3b能够增加大鼠纹状体中多巴胺的细胞外水平，并引起剂量相关的阿扑吗啡诱导的运动活性抑制。低剂量（+/-）-3b不会引起僵直，显示出与奥氮平相似的非典型抗精神病药特性。这些杂环化合物代表了

  DOI：

  10.1021/jm9706832

文献信息

• Pyrrolo {2,1-b}{1,3}benzothiazepines with atypical antipsychotic activity
  申请人：——

  公开号：US20020006921A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Polycondensated heterocycles with a pyrrole[2,1-b][1,3]benzothiazepine structure of the following formula (I) 1 where the groups are defined as in the description are disclosed. As compared to known antipsychotic agents, these compounds present substantial activity associated with a simultaneous reduction in unwanted extrapyramidal symptoms. These compounds can be formulated in pharmaceutical compositions for the treatment of psychoses such as, for example, schizophrenia.

  本发明公开了具有吡咯[2,1-b][1,3]苯并噻吩结构的聚缩杂环化合物，其化学式如下（I）1，其中所述基团的定义如说明书所述。与已知的抗精神病药物相比，这些化合物呈现出与同时减少不良的锥体外症状相关的显著活性。这些化合物可以制成药物组合物，用于治疗精神病，例如精神分裂症。
• PYRROLO [2,1-B] [1,3]BENZOTHIAZEPINES WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1100803B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6391870B2
  申请人：——

  公开号：US6391870B2

  公开（公告）日：2002-05-21
• New Antipsychotic Agents with Serotonin and Dopamine Antagonist Properties Based on a Pyrrolo[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazepine Structure
  作者：Giuseppe Campiani、Vito Nacci、Susanna Bechelli、Silvia M. Ciani、Antonio Garofalo、Isabella Fiorini、Håkan Wikström、Peter de Boer、Yi Liao、Pieter G. Tepper、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm9706832

  日期：1998.9.1

  The development of a synthetic approach to the novel pyrrolo[2, 1-b][1,3]benzothiazepine and its derivatives and their biological evaluation as potential antipsychotic drugs are described. In binding studies these compounds proved to be potent 5-HT2, D2, and D3 receptor ligands. The more potent benzothiazepine (+/-)-3b was resolved into its enantiomers by using HPLC techniques. In vitro testing confirmed

  描述了新型吡咯并[2，1-b] [1,3]苯并噻氮杂及其衍生物的合成方法的发展及其作为潜在抗精神病药物的生物学评价。在结合研究中，这些化合物被证明是有效的5-HT2，D2和D3受体配体。通过使用HPLC技术，将更有效的苯并硫氮杂（+/-）-3b拆分为其对映异构体。体外测试证实（-）-3b是更有效的D2受体配体，对5-HT2受体保持高亲和力。相反，（+）-3b对映体对5-HT2的亲和力比对多巴胺D2受体的亲和力高35倍，而多巴胺D1受体的亲和力与（-）-3b相似。总体而言，（+）-3b显示出“非典型”的抗精神病药结合曲线，而（-）-3b具有更“经典”的曲线。此外，药理和生化测试显示，新型苯并噻氮平（+/-）-3b能够增加大鼠纹状体中多巴胺的细胞外水平，并引起剂量相关的阿扑吗啡诱导的运动活性抑制。低剂量（+/-）-3b不会引起僵直，显示出与奥氮平相似的非典型抗精神病药特性。这些杂环化合物代表了