| 1395895-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1395895-19-8
• 化学式: C₇H₆BrFMgO
• 分子量: 229.331
• InChiKey: DWMMTZASSWZRIC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)(3-fluoro-5-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高效转甲状腺素蛋白淀粉样变抑制剂的开发：设计、合成和评估

  摘要：

  转甲状腺素蛋白淀粉样变性 (ATTR) 是一组以转甲状腺素蛋白 (TTR) 的错误折叠和淀粉样蛋白沉积为特征的致命性疾病。发现结合并稳定 TTR 四聚体、防止其解离和随后聚集的小分子是这些病症的治疗策略。从与托卡朋复合的 TTR 的晶体结构出发，托卡朋是 ATTR 临床试验中的一种有效粘合剂，我们结合合理设计和分子动力学 (MD) 模拟，生成了一系列新型卤代动力学稳定剂。其中，M-23显示出迄今为止描述的对 TTR 的最高亲和力之一。TTR/ M-23正如 MD 模拟预测的那样，晶体结构证实了前所未有的蛋白质-配体接触的形成，从而导致体外和全血清中的四聚体稳定性增强。我们证明了 TTR 配体的 MD 辅助设计构成了发现分子的新途径，这些分子与M-23一样，有可能成为治疗 ATTR 的高效药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01195
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效转甲状腺素蛋白淀粉样变抑制剂的开发：设计、合成和评估

  摘要：

  转甲状腺素蛋白淀粉样变性 (ATTR) 是一组以转甲状腺素蛋白 (TTR) 的错误折叠和淀粉样蛋白沉积为特征的致命性疾病。发现结合并稳定 TTR 四聚体、防止其解离和随后聚集的小分子是这些病症的治疗策略。从与托卡朋复合的 TTR 的晶体结构出发，托卡朋是 ATTR 临床试验中的一种有效粘合剂，我们结合合理设计和分子动力学 (MD) 模拟，生成了一系列新型卤代动力学稳定剂。其中，M-23显示出迄今为止描述的对 TTR 的最高亲和力之一。TTR/ M-23正如 MD 模拟预测的那样，晶体结构证实了前所未有的蛋白质-配体接触的形成，从而导致体外和全血清中的四聚体稳定性增强。我们证明了 TTR 配体的 MD 辅助设计构成了发现分子的新途径，这些分子与M-23一样，有可能成为治疗 ATTR 的高效药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01195

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a fluorescent analog of phenytoin as a potential inhibitor of neuropathic pain and imaging agent
  作者：Thomas H. Walls、Scott C. Grindrod、Dawn Beraud、Li Zhang、Aparna R. Baheti、Sivanesan Dakshanamurthy、Manoj K. Patel、Milton L. Brown、Linda H. MacArthur

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.042

  日期：2012.9

  Here we report on a novel fluorescent analog of phenytoin as a potential inhibitor of neuropathic pain with potential use as an imaging agent. Compound 2 incorporated a heptyl side chain and dansyl moiety onto the parent compound phenytoin and produced greater displacement of BTX from sodium channels and greater functional blockade with greatly reduced toxicity. Compound 2 reduced mechano-allodynia

  在这里，我们报告了一种新型的苯妥英荧光类似物，它是一种潜在的神经性疼痛抑制剂，具有作为显像剂的潜在用途。化合物2将庚基侧链和丹酰部分并入母体化合物苯妥英，并产生更大的 BTX 从钠通道的置换和更大的功能阻断，同时大大降低了毒性。化合物2减少了大鼠神经性疼痛模型中的机械性异常性疼痛，并使用双光子显微镜在感觉神经元轴突中离体观察。这些结果为开发具有成像能力的新型钠通道抑制剂提供了一种很有前景的策略。
• Cu‐Catalyzed Asymmetric Kinetic Boron Conjugate Addition of γ‐Substituted α,β‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Liang Tang、Yicong Luo、Cheng Sheng、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304640

  日期：2023.6.19

  A Cu-catalyzed asymmetric kinetic boron conjugate addition of γ-substituted α,β-unsaturated γ-lactams followed by oxidation is reported with good results. This strategy provides an efficient access to valuable enantioenriched α,β-unsaturated γ-lactams bearing simple γ-alkyl or aryl substituents, which showed inhibitory activities against cisplatin-sensitive ovarian cancer cells A2780. A new Lewis acid

  据报道，Cu 催化的 γ-取代的 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动态硼共轭加成反应随后进行氧化，取得了良好的结果。该策略提供了一种有效获得有价值的对映体富集的α,β-不饱和γ-内酰胺的途径，该内酰胺带有简单的γ-烷基或芳基取代基，其对顺铂敏感的卵巢癌细胞A2780表现出抑制活性。提出了一种新的路易斯酸铜催化机理。