ethyl 6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate | 1160953-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 1160953-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 339.213
• InChiKey: IRLSXYBWTHECJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-取代-6-溴-3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑衍生物的免疫调节和抗癌活性

  摘要：

  6-溴-3-甲基-1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-羧酸乙酯2是通过3-甲基-1,3-噻唑并[3,2- a]苯并咪唑-2-羧酸酯 1. 酰肼 4 是由酯 2 与水合肼反应得到的。用苯甲醛或2-噻吩醛处理化合物4分别产生相应的腙6a和6b，而酰肼4与乙氧基亚甲基丙二腈（7a）或乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（7b）在回流乙醇中反应得到吡唑衍生物9a和9b ， 分别。总之，从生物学研究中，化合物 9a 和 9b 是 LPS 刺激的原始鼠巨噬细胞 264.7 生成 NO 的最重要抑制剂，并且作为另一个结果，化合物2和4对DPPH自由基具有弱的自由基清除活性。此外，2、4 和 9a 对结肠癌细胞 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞 (Hep-G2) 具有伴随的强细胞毒性，而 9b 仅对结肠癌细胞显示出特异性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800189
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到ethyl 6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-取代-6-溴-3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑衍生物的免疫调节和抗癌活性

  摘要：

  6-溴-3-甲基-1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-羧酸乙酯2是通过3-甲基-1,3-噻唑并[3,2- a]苯并咪唑-2-羧酸酯 1. 酰肼 4 是由酯 2 与水合肼反应得到的。用苯甲醛或2-噻吩醛处理化合物4分别产生相应的腙6a和6b，而酰肼4与乙氧基亚甲基丙二腈（7a）或乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（7b）在回流乙醇中反应得到吡唑衍生物9a和9b ， 分别。总之，从生物学研究中，化合物 9a 和 9b 是 LPS 刺激的原始鼠巨噬细胞 264.7 生成 NO 的最重要抑制剂，并且作为另一个结果，化合物2和4对DPPH自由基具有弱的自由基清除活性。此外，2、4 和 9a 对结肠癌细胞 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞 (Hep-G2) 具有伴随的强细胞毒性，而 9b 仅对结肠癌细胞显示出特异性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800189